Imidazo[1,2-a]pirazin-2-carboxilat de etil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin cu aspect de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C9H9N3O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 191,19. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 148-152 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,42 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv dimetil sulfoxid, dimetilformamidă și metanol, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un miez heterociclic fuzionat imidazo[1,2-a]pirazină cu un substituent ester etilic în poziția 2. Funcționalitatea esterului este susceptibilă de hidroliză în condiții puternic acide sau bazice, producând acidul carboxilic corespunzător. Pentru a menține stabilitatea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

Carboxilatul de etil imidazo[1,2-a]pirazină-2-este un compus heteroaromatic condensat care prezintă un miez de imidazo[1,2{-a]pirazină, care combină un inel imidazol fuzionat cu un inel pirazinic, creând un sistem biciclic rigid, bogat în azot. Această schelă privilegiată oferă mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen prin atomii săi de azot și oferă o conjugare π extinsă care se poate angaja în interacțiuni de stivuire cu țintele biologice. Esterul etilic din poziția 2 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Nucleul imidazo[1,2-a]pirazină este recunoscut în chimia medicinală pentru capacitatea sa de a imita bazele purinice și de a interacționa cu buzunarele de legare a kinazei ATP. Acest bloc heterociclic compact, multifuncțional este valoros pentru construirea de molecule complexe în cercetarea farmaceutică și știința materialelor, unde schela rigidă și mânerul ester permit explorarea sistematică a relațiilor structură-activitate.

Intermediar farmaceutic
Acest ester de imidazopirazină este utilizat în sinteza inhibitorilor kinazei și a altor agenți terapeutici care vizează cancerul și bolile inflamatorii. Miezul de imidazo[1,2-a]pirazină este o schelă privilegiată în descoperirea medicamentelor, capabil să ocupe buzunarele de legare ATP{-cu o complementaritate ridicată. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acid carboxilic pentru cuplarea amidă cu farmacofori care conţin amine, permiţând generarea rapidă de biblioteci de compuşi pentru screening biologic.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate mai complexe prin reacții de anulare ulterioare. Atomii de azot pot direcționa metalarea sau pot participa la reacții de ciclocondensare pentru a accesa structuri policiclice cu proprietăți farmacologice îmbunătățite. Aceste sisteme inelare sunt investigate pentru potențialul lor ca modulatori ai receptorilor și enzimelor cuplate cu proteinele G-.

Dezvoltarea sondei fluorescente
Caracterul extins de conjugare π-și deficit de electroni- al miezului de imidazo[1,2-a]pirazină conferă proprietăți fotofizice utile, făcând derivații acestui compus valoroși pentru dezvoltarea senzorilor fluorescenți și a agenților de imagistică. Modificarea la poziția esterului permite atașarea elementelor de recunoaștere pentru detectarea ionilor metalici, modificări ale pH-ului sau analiților biologici, permițând aplicații în imagistica celulară și teste de diagnostic.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-carboxilat participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă la poziții activate de azotul din ciclu, reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu după halogenare și strategii de metalare dirijată. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător sau transformat în alte grupări funcționale pentru o elaborare ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care miezul de imidazopirazină conferă proprietăți dorite, cum ar fi coordonarea metalelor și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-carboxilat, China etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-carboxilat producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă