(1-Fenil-1 H-pirazol-4-il)metanamină

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină albă până la-albă aproape cu un miros slab asemănător aminei-. Formula sa moleculară este C10H11N3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 173,21. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 85-89 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Punctul de fierbere este de aproximativ 330 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,15 g/cm³. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, diclormetan, acetat de etil și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă și o solubilitate limitată în solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel pirazolic substituit la poziția 1 cu o grupare fenil și la poziția 4 cu o unitate metanamină. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare. Pentru a preveni oxidarea și absorbția dioxidului de carbon din atmosferă, se recomandă depozitarea în recipiente ermetice, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați. Clasificările standard de siguranță indică potențialul de iritare a pielii și a ochilor, necesitând măsuri de precauție adecvate de laborator.

(1-Fenil-1H-pirazol-4-il)metanamina este un derivat de pirazol funcționalizat care prezintă un inel fenil atașat la azotul 1 al miezului de pirazol și o amină primară legată printr-un linker metilen în poziția 4. Inelul pirazolic, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă atât capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, cât și potențialul de stivuire π. Substituentul N fenil introduce un caracter lipofil semnificativ și o conjugare extinsă, care poate îmbunătăți interacțiunile cu buzunarele hidrofobe din țintele biologice. Gruparea metilamină din poziția 4 servește ca un mâner nucleofil versatil pentru derivatizare ulterioară prin formarea de legături amidice, aminare reductivă sau reacții de alchilare. Această arhitectură compactă, dar multifuncțională combină rigiditatea structurală a unui miez heteroaromatic cu reactivitatea unei amine primare, făcându-l un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule active farmacologic și materiale funcționale în care se dorește o orientare spațială precisă și modulare electronică.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de aminometilpirazol este utilizat în sinteza inhibitorilor kinazei și modulatorilor receptorilor care vizează oncologia și bolile inflamatorii. Miezul pirazolului este o schelă privilegiată în descoperirea medicamentelor, care apare în compușii care inhibă p38 MAP kinaza, CDK și alte ținte terapeutice. Amina primară permite cuplarea convenabilă cu farmacofori care conțin acid carboxilic prin formarea de amidă, în timp ce gruparea N fenil poate ocupa buzunare de legare lipofile și poate contribui la selectivitatea țintei.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea cadrelor heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[1,5a]pirimidine, pirazolo[3,4d]pirimidine și imidazo[1,2b]pirazol prin reacții de ciclocondensare. Aceste sisteme de inele sunt predominante în programele de chimie medicinală care vizează agenți antivirali, anticancer și antiinflamatori. Linkerul de metilen oferă flexibilitate conformațională în timpul ciclizării, facilitând accesul la diferite arhitecturi moleculare.

Proiectare ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot de pirazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe stabili cu geometrii bine definite. După funcționalizarea grupării amină cu fragmente donor suplimentare, cum ar fi fosfine sau carboxilați, această schelă poate servi ca ligand multidentat pentru cataliză. Substituentul N fenil influențează proprietățile electronice și mediul steric al centrului metalic, permițând reglarea fină a activității catalitice în reacțiile de cuplare încrucișată și oxidare.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, (1 fenil 1 H pirazol 4 il) metanamina participă la diverse transformări, inclusiv acilare, sulfonilare și alchilare reductivă. Amina poate fi transformată în carbamati, uree sau tiouree pentru elaborarea ulterioară. Inelul pirazolic poate suferi substituție electrofilă în poziții activate de grupările amină și fenil, permițând introducerea de substituenți suplimentari. Reactivitatea sa ortogonală îl face valoros pentru construirea de biblioteci de compuși pe bază de pirazol pentru descoperirea de medicamente și aplicații în chimia materialelor.

Tag-uri populare: (1-fenil-1h-pirazol-4-il)metanamină, China (1-fenil-1h-pirazol-4-il)metanamină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1