5-nitrotiofen-2-carbonitril

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin, cu o culoare de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C5H2N2O2S, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 154,15. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 118-122 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,60 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, cum ar fi acetona, acetonitril și dimetilformamidă, solubilitate moderată în etanol și acetat de etil și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel tiofen substituit cu o grupare nitro în poziția 5-și o grupare nitril în poziția 2-. Gruparea nitro este puternic atrăgătoare de electroni, făcând inelul tiofen deficitar de electroni și activându-l spre atacul nucleofil. Nitrilul oferă un loc electrofil suplimentar pentru transformări ulterioare. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți reducători puternici și baze puternice.

5-Nitrotiofen-2-carbonitril prezintă un inel tiofen cu cinci membri funcționalizat în poziția 2 cu o grupare nitril și la poziția 5 cu o grupare nitro. Miezul de tiofen, care conține un atom de sulf, oferă o platformă heterociclică aromatică cu densitate electronică moderată. Substituentul nitro exercită un efect puternic de retragere a electronilor atât prin mecanisme inductive, cât și prin rezonanță, epuizând semnificativ densitatea electronilor de-a lungul inelului și activând nitrilul spre adiția nucleofilă. Această configurație electronică push-pull creează o moleculă polarizată cu modele distincte de reactivitate: nitrilul poate suferi hidroliză la acid carboxilic, reducere la amină sau reacții de cicloadiție, în timp ce gruparea nitro poate fi redusă la o amină sau poate servi ca o grupare scindabilă în condiții specifice. Arhitectura compactă, dens funcționalizată face din acest compus un intermediar versatil pentru construirea de sisteme heterociclice mai complexe, în special în sinteza moleculelor active biologic și a materialelor funcționale unde este necesară reglarea electronică precisă.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de nitrotiofen este utilizat în sinteza agenților antimicrobieni și antiparazitari. Gruparea nitril poate fi transformată în amidine, tetrazoli sau acizi carboxilici care servesc ca farmacofori cheie în medicamentele care vizează bolile infecțioase. Reducerea grupului nitro produce aminotiofenul corespunzător, care poate fi elaborat în continuare pentru a accesa inhibitori de kinază și alți candidați terapeutici. Miezul său de tiofen cu deficit de electroni apare și în compușii cu activitate antifungică.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația de grupări nitro și nitril permite reacțiilor de ciclocondensare cu diferite dinucleofile pentru a forma sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi tienopirimidine și tienopiridine. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru potențialul lor ca agenți anticancerigen și anti-inflamatori. Gruparea nitro poate participa la substituția aromatică nucleofilă, permițând introducerea diverșilor substituenți în condiții blânde.

Aplicații în Știința Materialelor
Structura electronică polarizată a acestui compus îl face valoros pentru dezvoltarea materialelor optice neliniare și semiconductorilor organici. Grupurile puternice de retragere de electroni-creează un sistem acceptor-donator care poate prezenta hiperpolarizabilitati mari, util pentru generarea a doua-armonică. Derivatele acestei schele sunt, de asemenea, explorate ca blocuri de construcție pentru polimerii conjugați cu benzi interzise reglabile.

Intermediar de sinteză organică
Ca substrat heteroaromatic multifuncțional, 5-nitrotiofen-2-carbonitril participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu-după conversia nitrilului în alte grupări funcționale, secvențe de reducere pentru a accesa aminotiofeni și exploatarea naturii electrofenodeficiente a reacției electrofenodeficiente. inel. Reactivitatea sa ortogonală permite funcționalizarea secvențială, făcându-l un material de pornire valoros pentru construirea de biblioteci de compuși pe bază de tiofen pentru chimia medicinală și cercetarea materialelor.

Tag-uri populare: 5-nitrotiofen-2-carbonitril, China 5-nitrotiofen-2-carbonitril producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 504413-35-8, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1