Acid 3-amino-6-cloropirazin-2-carboxilic

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C5H4ClN3O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 173,56. Punctul de topire depășește, în general, 250 de grade, adesea cu descompunerea care are loc înainte de a ajunge la o topitură definită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,75 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate moderată în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și apă și solubilitate neglijabilă în solvenți organici ne-polari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula conține atât acid carboxilic, cât și grupări amino, permițând formarea zwitterionului și influențând solubilitatea în diferite intervale de pH. Atomul de clor de pe inelul pirazinic este activat spre substituție aromatică nucleofilă. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Acidul 3-amino{-6-cloropirazin{-2-carboxilic este un derivat de pirazină polisubstituit care prezintă o grupare amino în poziţia 3, un atom de clor în poziţia 6 şi un acid carboxilic în poziţia 2. Miezul de pirazină, un heterociclu aromatic cu șase membri care conține doi atomi de azot în poziții opuse, oferă o platformă cu deficit de electroni capabilă să se angajeze în stivuire π și legături de hidrogen. Aranjamentul adiacent al grupărilor de acid amino și carboxilic permite interacțiunile intramoleculare și chelarea metalelor, în timp ce atomul de clor servește ca mâner reactiv pentru deplasarea nucleofilă sau chimia cuplajului încrucișat. Această combinație de trei grupe funcționale ortogonale pe o schelă heteroaromatică compactă face ca molecula să fie un intermediar valoros pentru construirea de farmacofore complexe și materiale funcționale, unde inelul pirazinic poate contribui la recunoașterea țintei, iar substituenții permit variația structurală sistematică.

Intermediar farmaceutic
În chimia medicinală, acest derivat de pirazină este folosit ca element de bază pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și a agenților antimicrobieni. Acidul carboxilic permite cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amină-, în timp ce gruparea amino poate fi acilată sau alchilată pentru a modula activitatea biologică. Atomul de clor permite derivatizarea suplimentară prin substituție nucleofilă sau cuplare încrucișată catalizată-paladiu-, permițând explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate din jurul miezului de pirazină.

Dezvoltarea agenților antimicrobieni
Compușii care conțin-pirazină sunt recunoscuți pentru activitatea lor împotriva speciilor de micobacterii, inclusiv Mycobacterium tuberculosis. Această schelă poate fi elaborată pentru a imita produsele naturale sau pentru a viza enzime specifice în căile metabolice bacteriene. Derivații au fost investigați pentru potențialul lor de a inhiba pirazinamidaza sau alte enzime bacteriene esențiale, grupele de clor și amino contribuind la profiluri farmacocinetice și de legare optimizate.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Relația orto dintre grupările de acid amino și carboxilic permite reacțiilor de ciclocondensare să formeze sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi chinoxaline și pteridine. Aceste sisteme de inele sunt predominante în produsele naturale bioactive și agenții farmaceutici. Atomul de clor oferă un mâner suplimentar pentru introducerea diversității prin cuplarea încrucișată după formarea heterociclului, permițând accesul la biblioteci de compuși policiclici complecși.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația dintre atomii de azot de pirazină și donatorii de amino/carboxilați creează un sistem de liganzi multidentați potrivit pentru coordonarea metalelor de tranziție. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și reducere, precum și pentru proprietățile lor magnetice și luminiscente. Coloana vertebrală rigidă de pirazină asigură geometrii de coordonare bine-definite, facilitând proiectarea catalizatorilor cu performanțe previzibile.

Tag-uri populare: Acid 3-amino-6-cloropirazin-2-carboxilic, China producători, furnizori de acid 3-amino-6-cloropirazin-2-carboxilic, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1