N-(tert-butil)-1H-indazol-7-carboxamidă

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină-albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C12H15N3O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 217,27. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 188-192 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,22 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv dimetil sulfoxid, dimetilformamidă și tetrahidrofuran, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un miez de indazol cu ​​un substituent carboxamidă în poziția 7-care poartă o grupare terț-butil pe azotul amidic. Indazolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen. Depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general suficientă, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

N-(tert-butil){-1H-indazol{-7-carboxamida constă dintr-un sistem inel de indazol funcționalizat în poziția 7 cu o grupare carboxamidă care poartă un substituent terț-butil pe azot. Nucleul indazolului, un heterociclu fuzionat care combină inele de pirazol și benzen, oferă o schelă rigidă, aromatică, atât cu locuri donor de legături de hidrogen (NH indazol) cât și acceptoare (azot de tip pirazol). Gruparea carboxamidă introduce o capacitate suplimentară de legare de hidrogen atât prin oxigenul carbonil cât și prin amida NH. Substituentul terț-butil contribuie cu un caracter hidrofob semnificativ și un volum steric, care poate influența interacțiunile de legare și stabilitatea metabolică. Modelul cu 7 substituții plasează carboxamida în imediata apropiere a indazolului NH, permițând legături de hidrogen intramoleculare potențiale care pot influența preferințele conformaționale. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu o amidă împiedicată steric face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule bioactive în chimia medicinală.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această indazol carboxamidă servește ca un bloc de construcție pentru asamblarea inhibitorilor kinazei și modulatorilor enzimatici. Miezul indazolului este o schelă privilegiată în chimia medicinală, prezentând în numeroși compuși care vizează oncologia și bolile inflamatorii. Gruparea carboxamidă permite funcționalizarea ulterioară prin hidroliză la acidul carboxilic corespunzător sau prin deshidratare la nitril, în timp ce gruparea terț-butil poate îmbunătăți stabilitatea metabolică prin blocarea căilor de degradare oxidativă.

Dezvoltarea inhibitorului kinazei
Derivații de indazol sunt investigați pe larg ca inhibitori ai diferitelor kinaze, inclusiv kinazele din familia CHK1, CHK2 și Src. Modelul de substituție cu 7-carboxamide permite poziționarea optimă a grupării tert-butil în buzunarele hidrofobe ale situsurilor active ale enzimei, contribuind la afinitatea și selectivitatea de legare. Studiile privind relația dintre structură-activitate în jurul acestei schele au produs compuși cu potență îmbunătățită împotriva țintelor legate de cancer.

Schela pentru modulatoare de receptor
Cadrul rigid al indazolului, combinat cu capacitatea de legare de hidrogen-carboxamidei, face ca acest compus să fie adecvat pentru proiectarea liganzilor care vizează receptorii cuplați cu proteinele G-și receptorii hormonali nucleari. Gruparea terț-butil poate ocupa subsite-uri lipofile, în timp ce amida se angajează în interacțiuni cheie de legături de hidrogen cu atomii de la nivelul receptorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar heteroaromatic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv N-alchilarea azotului indazol, funcționalizarea ulterioară a amidei și reacțiile de cuplare încrucișată după activarea corespunzătoare. Inelul indazol poate suferi substituție electrofilă la pozițiile activate de gruparea amidă. Utilitatea sa se extinde la sinteza unor sisteme heterociclice fuzionate mai complexe și ca precursor al bibliotecilor de compuși pe bază de indazol-pentru programe de chimie medicinală.

Tag-uri populare: n-(tert-butil){-1h-indazol{-7{-carboxamidă, China n-(tert-butil)-1h-indazol-7-carboxamidă producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1