5,7-diclor-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidină

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca un solid cristalin, cu aspect de la alb la aproape alb{0}}alb. Formula sa moleculară este C9H9Cl2N3, cu o greutate moleculară de 230,09. Punctul de topire se încadrează în intervalul 128-132 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,5 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în metanol și o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține doi atomi de clor în pozițiile 5 și 7, făcând inelul pirimidinic deficitar de electroni-și susceptibil la substituția aromatică nucleofilă. Gruparea izopropil din poziția 3 contribuie la caracterul hidrofob și la rigiditatea conformațională. Pentru a preveni descompunerea treptată, se recomandă depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofilii puternici și bazele puternice, deoarece acestea pot înlocui substituenții de clor sau pot provoca degradarea inelului.

5,7-Dicloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidină întruchipează un sistem heterociclic condensat în care un inel de pirazol este anulat la un nucleu de pirimidină, formând o schelă rigidă, plană. Molecula prezintă doi atomi de clor poziționați strategic pe inelul pirimidinic, creând site-uri electrofile susceptibile de funcționalizare ulterioară prin substituție nucleofilă sau chimie de cuplare încrucișată. Gruparea izopropil de pe porțiunea pirazol introduce un volum steric și un caracter hidrofob, influențând lipofilitatea generală și preferințele conformaționale. Sistemul de inel fuzionat oferă un cadru constrâns conformațional cu vectori spațiali definiți pentru substituenți, permițând orientarea precisă în situsurile active ale enzimei sau buzunarele de legare la receptor. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu mânere reactive versatile face din compus un intermediar valoros pentru construirea diverselor biblioteci moleculare în chimia medicinală și cercetarea agrochimică.

Dezvoltarea inhibitorului kinazei
În chimia medicinală, această pirazolopirimidină diclorurată servește ca schelă centrală pentru proiectarea inhibitorilor de kinază care vizează diferite căi oncogene. Sistemul de inel rigid fuzionat poate ocupa buzunarele de legare ATP-de kinaze precum JAK, CDK și BCR-ABL, în timp ce substituenții clor oferă mânere pentru funcționalizarea ulterioară pentru a optimiza selectivitatea și potența. Derivații acestei schele s-au dovedit promițători în depășirea mutațiilor rezistenței la medicamente în leucemia mieloidă cronică și alte boli maligne în care dereglarea kinazei conduce la progresia bolii.

Aplicații de cercetare anticancer
Compusul este utilizat pe scară largă ca punct de plecare pentru sintetizarea agenților citotoxici cu activitate potențială împotriva tumorilor solide și a tumorilor maligne hematologice. Gruparea izopropil contribuie la interacțiuni hidrofobe optime în cadrul situsurilor active ale enzimelor, în timp ce substituenții clor pot fi înlocuiți cu diferite grupări arii sau heteroaril prin reacții de cuplare încrucișată pentru a explora relațiile de structură-activitate. Aceste eforturi au ca scop identificarea compușilor cu eficacitate îmbunătățită și efecte off-în afara țintă reduse în programele de descoperire a medicamentelor oncologice.

Bloc de construcție agrochimic
În cercetarea în domeniul protecției culturilor, această schelă heterociclică este utilizată pentru dezvoltarea de noi erbicide cu activitate selectivă împotriva speciilor de buruieni problematice. Inelul pirimidinic cu deficit de electroni-poate interacționa cu enzimele cheie din căile metabolice ale plantelor, cum ar fi acetolactat sintetaza, oferind oportunități pentru proiectarea de compuși cu moduri noi de acțiune. Gruparea izopropil îmbunătățește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce substituenții clor permit o optimizare suplimentară a potenței erbicide și a selectivității culturii.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție heteroaromatic multifuncțional, acest compus participă la diverse transformări sintetice, inclusiv substituția aromatică nucleofilă la pozițiile clor, reacții de cuplare încrucișată-catalizate de paladiu- și funcționalizarea C–H mediată de metale tranziționale-. Cele două grupări clor pot fi deplasate selectiv în condiţii adecvate, permiţând introducerea secvenţială a diferiţilor substituenţi pentru a accesa biblioteci de pirazolopirimidine polisubstituite. Acești derivați își găsesc aplicații atât în ​​cercetarea farmaceutică, cât și în știința materialelor, ca componente ale moleculelor funcționale și ale complexelor de coordonare.

Tag-uri populare: 5,7-dicloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidină, China 5,7-dicloro-3-izopropilpirazolo[1,5-a]pirimidină producători, furnizori, 15069-92-8, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1