2,6-piridindicarboxaldehidă

Acest compus este de obicei obținut sub formă de pulbere cristalină de culoare galben deschis până la bej, cu un miros slab de aldehidă aromatică. Formula sa moleculară este C7H5NO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 135,12. Punctul de topire se încadrează în intervalul 123-125 grade, indicând o rețea cristalină consistentă. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ la temperatura camerei. Se dizolvă ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid, N,N-dimetilformamidă și acetonă și prezintă o solubilitate moderată în alcooli și solvenți clorurati, fiind în același timp puțin solubil în apă și insolubil în hidrocarburi alifatice. Cele două grupări aldehide sunt susceptibile la oxidare în aer, în special la lumină, și pot suferi condensare cu aminele primare. Depozitarea în sticlă chihlimbar în atmosferă inertă la temperatură redusă (2-8 grade) este recomandată pentru a-și păstra puritatea. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

2,6-Piridindicarboxaldehida prezintă un inel piridinic substituit simetric la pozițiile 2 și 6 cu grupări formil. Acest aranjament plasează ambele funcții aldehide în imediata apropiere a azotului inelului, creând un loc de chelare convergent pentru ionii metalici. Efectul de atragere de electroni al azotului piridinic polarizează carbonii carbonilici, făcându-i mai electrofili decât cei din derivații de benzaldehidă. Molecula există predominant în conformația transoidală din jurul inelului, dar ambele aldehide se pot roti pentru a participa la interacțiuni de cooperare. Structura sa compactă, plană, combinată cu situsuri reactive duale, o face un bloc de construcție ideal pentru construirea de macrocicluri, liganzi de bază Schiff și sisteme conjugate extinse.

Chimie de coordonare și cataliză
Juxtapunerea a două grupări aldehide și a unui inel de azot creează o schelă de ligand tridentat după condensare cu amine, producând complecși de tip salen-. Acești complecși metalici sunt investigați pe scară largă pentru activitatea lor catalitică în reacțiile asimetrice de epoxidare, hidroliză și oxidare. Miezul rigid de piridină oferă o geometrie bine definită-, permițând o stereoselectivitate ridicată în transformările relevante pentru sinteza chimică fină.

Sinteza supramoleculară și macrociclică
Această dialdehidă este o componentă cheie în construcția cuștilor covalente, a criptanților și a bazelor Schiff macrociclice. Condensarea cu poliamine în condiții de-diluție ridicată dă naștere la [2+2] sau [3+3] macrocicluri care pot încapsula moleculele invitate. Astfel de gazde sunt explorate pentru recunoașterea moleculară, detectarea și ca precursori ai arhitecturilor interblocate mecanic.

Bioconjugare și reticulare
În biologia chimică, compusul servește ca agent de reticulare homobifuncțional pentru proteine ​​și acizi nucleici. Cele două grupări aldehide reacţionează cu grupările lizină ε-amino pentru a forma legături imină, care pot fi stabilizate prin reducere. Acest lucru permite prepararea de conjugate de proteine, de dimeri de enzime și de conjugate de medicamente cu anticorpi stabilizați-pentru aplicații terapeutice.

Știința materialelor și optoelectronică
Încorporarea 2,6-piridindicarboxaldehidei în polimeri conjugați prin reacțiile Knoevenagel sau McMurry dă materiale cu bandă interzisă reglabilă și proprietăți de transport-de electroni. Acești polimeri sunt evaluați în diode organice-emițătoare de lumină și celule fotovoltaice, unde unitatea de piridină se poate coordona cu ionii metalici pentru a modula performanța dispozitivului. Grupările aldehidice permit, de asemenea, post-funcționalizarea pentru ancorarea coloranților sau a catalizatorilor pe suprafețe.

Tag-uri populare: 2,6-piridindicarboxaldehidă, China 2,6-piridindicarboxaldehidă producători, furnizori, 15069-92-8, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1