4-amino-6-cloropirimidin-5-carbonitril

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C5H3ClN4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 154,56. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 210-215 grade, adesea însoțit de descompunere evidențiată de întunecare și degajare de gaz. Densitatea calculată este de aproximativ 1,58 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și etanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula conține un inel de pirimidină substituit cu o grupare amino în poziția 4-, un atom de clor în poziția 6- și o grupare nitril în poziția 5. Atomii de nitril și clor care atrage electroni creează un sistem heteroaromatic cu deficit de electroni, activând clorul spre deplasarea nucleofilă. Pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și nucleofili.

4-Amino-6-cloropirimidină-5-carbonitrilul este un derivat tri-substituit de pirimidină care prezintă trei grupe funcționale distincte: o amină primară, un atom de clor și un nitril. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în legături de hidrogen și interacțiuni de stivuire π. Gruparea amino servește ca mâner nucleofil pentru derivatizare ulterioară prin acilare, alchilare sau diazotare. Atomul de clor este activat spre substituție aromatică nucleofilă datorită efectelor de atragere a electronilor atât ale azoților din ciclu, cât și ale grupului nitril adiacent. Nitrilul oferă un loc electrofil suplimentar pentru transformări în amine, amidine, tetrazoli sau acizi carboxilici. Această împachetare densă de centri reactivi ortogonali pe o schelă heteroaromatică compactă face din compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală, în care funcționalizarea secvențială poate genera rapid diverse biblioteci de compuși.

Intermediar farmaceutic
Această pirimidină multifuncțională servește ca element cheie în sinteza inhibitorilor kinazei și agenților antivirali. Atomul de clor poate fi înlocuit de diferite amine prin substituție aromatică nucleofilă pentru a introduce diverși substituenți în poziția 6-, în timp ce gruparea amino permite cuplarea amidei cu farmacofori care conțin acid carboxilic-. Nitrilul poate fi transformat în tetrazoli ca bioizosteri ai acidului carboxilic sau redus în amine pentru elaborarea ulterioară. Aceste transformări permit explorarea rapidă a relațiilor structură-activitate în jurul miezului de pirimidină.

Platformă de sinteză heterociclică
Relația orto dintre grupările amino și nitril permite reacțiilor de ciclocondensare să formeze sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[3,4-d]pirimidine și pirimido[4,5-d]pirimidine. Aceste sisteme de inele sunt predominante în compușii care vizează cancerul și bolile infecțioase. Atomul de clor oferă un mâner suplimentar pentru introducerea diversității prin cuplarea încrucișată după formarea heterociclului.

Element de bază pentru agenți antimicrobieni
Derivații de pirimidină cu substituenți amino, clor și ciano au demonstrat activitate împotriva agenților patogeni bacterieni și fungici. Această schelă poate fi elaborată pentru a imita nucleotidele naturale sau pentru a inhiba enzimele implicate în biosinteza acidului nucleic. Caracterul deficitar de electroni al inelului pirimidinic îmbunătățește legarea la țintele microbiene prin interacțiuni electrostatice complementare.

Intermediar de sinteză organică
Ca substrat heteroaromatic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate-catalizate-paladiu la locul clorului, substituția aromatică nucleofilă cu nucleofili de oxigen, azot și sulf și reacții de cicloadiție care implică gruparea nitril. Reactivitatea ortogonală a celor trei grupe funcționale permite funcționalizarea secvențială, permițând construirea de biblioteci de pirimidine polisubstituite pentru descoperirea medicamentelor și aplicațiile științei materialelor.

Tag-uri populare: 4-amino-6-cloropirimidină-5-carbonitril, China 4-amino-6-cloropirimidină-5-carbonitril producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1