3-Amino-6-clor-1H-indazol

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la bej pal. Formula sa moleculară este C7H6ClN3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 167,59. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 200-205 grade, adesea însoțit de descompunere. Densitatea calculată este de aproximativ 1,53 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula conține un miez de indazol cu ​​un atom de clor în poziția 6 și o amină primară în poziția 3. Gruparea amină este susceptibilă de acilare și alchilare, în timp ce clorul este activat spre substituție aromatică nucleofilă. Pentru a menține puritatea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și cloruri acide.

6-Clor-1H-indazol-3-amina este un derivat funcțional de indazol care poartă un atom de clor și o grupare amino pe schela biciclică topită. Nucleul indazol combină un inel pirazolic cu un inel benzenic, oferind un sistem heteroaromatic rigid, plan, cu atât situsuri donor de legături de hidrogen (indazolul NH și amina) cât și acceptor (azotul de tip pirazol). Atomul de clor din poziția 6 oferă un mâner electrofil pentru cuplarea încrucișată catalizată de metal de tranziție sau deplasarea nucleofilă, permițând introducerea diverșilor substituenți. Gruparea 3-amino se poate angaja în formarea amidei, aminarea reductivă sau poate servi ca o grupare de direcție pentru funcționalizarea C-H. Această structură compactă, dens funcționalizată, face din compus un intermediar versatil pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor, unde miezul indazolului este adesea exploatat pentru capacitatea sa de a imita bazele purinice și de a se angaja în interacțiuni specifice proteină-ligand.

Sinteza inhibitorului kinazei
Acest derivat de indazol este folosit ca un element cheie în prepararea inhibitorilor kinazei punct de control (CHK1, CHK2) și a altor agenți anticancer. Gruparea amino poate fi acilată pentru a forma amide care ocupă buzunarele de legare ATP-, în timp ce clorul permite cuplărilor Suzuki sau Buchwald-Hartwig să introducă grupări arii sau heteroaril care sporesc selectivitatea și potența. Derivații au demonstrat activitate antiproliferativă împotriva liniilor celulare de leucemie.

Anti-Cercetări inflamatorii și antimicrobiene
Compușii derivați din această schelă sunt investigați pentru capacitatea lor de a inhiba ciclooxigenaza-2 și alte enzime implicate în căile inflamatorii. Miezul de indazol poate fi, de asemenea, elaborat pentru a viza agenții patogeni bacterieni și fungici, cu modificări la pozițiile clorului sau aminelor, producând candidați activi împotriva tulpinilor rezistente.

Platformă de sinteză heterociclică
Relația orto dintre gruparea amino și azotul din ciclu permite reacțiilor de ciclocondensare cu compușii carbonil pentru a forma heterocicluri condensate, cum ar fi pirazolo[1,5-a]pirimidine și indazolo[3,2-b]chinazoline. Aceste sisteme de inele sunt predominante în programele de descoperire a medicamentelor care vizează oncologia și bolile infecțioase, unde schela rigidă oferă constrângeri conformaționale și capacitate de legare de hidrogen.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot din indazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. După derivatizarea corespunzătoare la pozițiile clor sau amino, acești liganzi sunt explorați în cataliză asimetrică și ca blocuri de construcție pentru cadrele metalo-organice. Proprietățile electronice ale miezului de indazol pot fi reglate prin efecte de substituenți, permițând proiectarea catalizatorilor cu activitate adaptată în reacțiile de oxidare și de cuplare încrucișată.

Tag-uri populare: 3-amino{-6-cloro-1h-indazol, China 3-amino-6-cloro-1h-indazol producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, C1 CC NC C1C OONOO