4,6-diclorpirimidin-5-carbaldehidă

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C5H2Cl2N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 176,99. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 72-76 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,61 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în metanol și etanol și o solubilitate neglijabilă în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel de pirimidină cu doi atomi de clor în pozițiile 4 și 6 și o grupare aldehidă în poziția 5. Natura cu retragere de electroni atât a azotului din ciclu, cât și a atomilor de clor face aldehida extrem de electrofilă și activează clorul spre substituție aromatică nucleofilă. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți reducători.

4,6-Dicloropirimidină{-5-carbaldehida este un derivat de pirimidină tri{-substituit cu doi atomi de clor în pozițiile 4 și 6 și o grupare formil în poziția 5 a inelului heteroaromatic. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă o platformă cu deficit de electroni care îmbunătățește semnificativ reactivitatea tuturor celor trei substituenți. Aldehida este excepțional de electrofilă datorită efectelor combinate de atragere de electroni ale inelului și clorurilor, făcând-o foarte susceptibilă la atacul nucleofil. Atomii de clor sunt activați spre substituție aromatică nucleofilă și pot fi deplasați selectiv în condiții adecvate. Apropierea aldehidei de azoții inelului permite, de asemenea, transformări asistate de chelare și reacții intramoleculare. Această împachetare densă a trei situsuri reactive pe un cadru heterociclic compact face din compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de sisteme de pirimidină topită și alte arhitecturi heteroaromatice complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Platformă de sinteză heterociclică
Combinația dintre o aldehidă activată și două cloruri deplasabile permite reacții secvențiale sau tandem pentru a accesa diverse sisteme heterociclice topite. Condensarea cu amidine dă pirido[2,3-d]pirimidine, în timp ce reacția cu hidrazine dă pirazolo[3,4-d]pirimidine. Aceste sisteme de inele sunt predominante în inhibitorii kinazei și agenții anticancer, unde miezul rigid de pirimidină contribuie la legarea țintei.

Intermediar farmaceutic
Această pirimidină multifuncțională este utilizată în sinteza agenților antivirali și antimicrobieni. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice, în timp ce atomii de clor pot fi înlocuiți de diferiți nucleofili, inclusiv amine, tioli și alcoxizi pentru a genera biblioteci diverse de pirimidine substituite pentru screening biologic.

Bloc de construcție pentru complexe metalice
După funcționalizarea cu grupuri de coordonare, atomii de azot de pirimidină pot servi ca liganzi pentru metalele de tranziție. Complexele metalice derivate din această schelă sunt investigate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată și de oxidare. Natura deficitară de electroni a inelului pirimidinic modulează proprietățile electronice ale metalelor coordonate, permițând reglarea-fină a performanței catalizatorului.

Intermediar de sinteză organică
Ca substrat heteroaromatic versatil, 4,6-dicloropirimidin-5-carbaldehida participă la diverse transformări, inclusiv olefinări Wittig, adiții Grignard și condensare cu compuși metilen activi. Cei doi atomi de clor pot fi deplasați selectiv în trepte, permițând introducerea controlată a diferiților substituenți în pozițiile 4 și 6. Această reactivitate ortogonală o face valoroasă pentru construirea de biblioteci de pirimidine polisubstituite pentru descoperirea de medicamente și aplicații în chimia materialelor.

Tag-uri populare: 4,6-dicloropirimidină-5-carbaldehidă, China 4,6-dicloropirimidină-5-carbaldehidă producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1