Clorhidrat de (S)-2-(4-(Piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-carboxamidă

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină-de culoare albă până la bej pal. Formula sa moleculară este C19H21ClN4O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 356,85. Punctul de topire nu este bine definit și depășește, în general, 200 de grade, descompunerea având loc la încălzire. Densitatea calculată este de aproximativ 1,3 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în apă și solvenți organici polari, cum ar fi metanolul, etanolul și dimetilsulfoxidul datorită formei de sare clorhidrat, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în solvenți aprotici precum acetonitril și o solubilitate neglijabilă în hidrocarburile ne-polare. Molecula conține atât donatori de legături de hidrogen, cât și acceptori din fragmentele carboxamidă și indazol. Sarea clorhidrat îmbunătățește solubilitatea și stabilitatea apei. Pentru a preveni absorbția și degradarea higroscopică, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Clorhidratul de (S)-2{-(4-(Piperidin{{-3{-il)fenil){{-2H{-indazol{-7-carboxamidă prezintă un inel piperidinic chiral conectat printr-un nucleu para-substituit al purtătorului fendazolic al unui purtător de poziție fenda2 grupa carboxamidă în poziţia 7. Configurația (S) la poziția 3 a piperidinei conferă o tridimensionalitate definită, crucială pentru recunoașterea enantioselectivă de către țintele biologice. Sistemul inel de indazol combină un pirazol fuzionat cu un benzen, oferind atât capacitate de legare de hidrogen prin azotul de tip pirazol, cât și interacțiuni de stivuire π prin suprafața aromatică. Carboxamida oferă locuri suplimentare de legare de hidrogen. Forma de sare clorhidrat facilitează formularea și îmbunătățește manipularea farmacocinetică. Acest amestec arhitectural de o amină chirală de bază, un miez heteroaromatic rigid și o amidă polară face din compus un intermediar versatil în sinteza moleculelor complexe active farmacologic.

Sinteza inhibitorului kinazei
Schela indazolului este un motiv bine-recunoscut în proiectarea inhibitorilor de kinază competitivi ATP-. Acest compus servește ca element cheie pentru introducerea grupului piperidinilfenil chiral în candidații de medicamente care vizează kinazele implicate în oncologie și tulburări inflamatorii. Carboxamida se poate angaja în legături critice de hidrogen cu reziduuri din regiunea balama, în timp ce azotul piperidinic oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară pentru a modula selectivitatea și potența.

Dezvoltarea agentului sistemului nervos central
Fragmentul de piperidină chiral este înrudit structural cu farmacoforii găsiți în numeroși compuși-activi pe SNC. Derivații acestei schele sunt investigați pentru afinitatea lor față de receptorii cuplati proteinei G-și canalele ionice, inclusiv receptorii de serotonină și dopamină. Aranjamentul spațial al aminei de bază și inelelor aromatice imită topologia neurotransmițătorilor endogeni, permițând proiectarea de noi antipsihotice și antidepresive.

Chiron de sinteză asimetrică
Stereocentrul -(S)- bine definit face din acest compus un material de pornire valoros pentru prepararea liganzilor și organocatalizatorilor puri din punct de vedere enantiomeric. După deprotejare sau funcționalizare ulterioară, poate fi încorporat în auxiliari chirali utilizați în hidrogenarea asimetrică, alchilarea alilică și alte transformări stereoselective.

Sondă de biologie chimică
Combinația dintre un miez fluorescent de indazol și o piperidină bazică permite acestei molecule să servească drept șablon pentru dezvoltarea sondelor moleculare. Prin atașarea grupurilor de reporter sau a etichetelor de afinitate prin azotul de carboxamidă sau piperidină, cercetătorii pot crea instrumente pentru a studia interacțiunile ligand proteine-, localizarea receptorilor și căile de transducție a semnalului care implică ținte purinergice sau kinaze.

Tag-uri populare: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-carboxamidă clorhidrat, China (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-carboxamidă clorhidrat producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF