2-Bromo-5-(bromometil)piridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin alb până la galben pal, cu un miros slab asemănător aminei{0}}. Formula sa moleculară este C6H5Br2N, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 250,92. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 60-64 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 2,05 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel de piridină cu un atom de brom în poziția 2-și o grupare bromometil în poziția 5-. Ambii atomi de brom sunt susceptibili la deplasarea nucleofilă și la cuplarea încrucișată-catalizată de metal de tranziție, deși bromul benzilic din grupa bromometil este semnificativ mai reactiv la substituție. Pentru a preveni descompunerea și absorbția umidității, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofilii puternici, bazele puternice și sărurile de argint.

2-Bromo-5-(bromometil)piridina este un derivat bifuncțional de piridină care prezintă doi atomi de brom diferiți: unul atașat direct la inelul aromatic în poziția 2-și unul ca parte a unui substituent bromometil în poziția 5{10}}. Miezul de piridină, cu azotul său electronegativ, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni-care activează ambele site-uri de brom pentru diferite tipuri de reacții. Bromul inel este bine potrivit pentru cuplaje încrucișate catalizate cu paladiu, cum ar fi reacțiile Suzuki, Sonogashira sau Buchwald-Hartwig, permițând introducerea grupărilor arii, alchinil sau amino. Gruparea bromometil, fiind benzilic și activat, suferă cu ușurință substituție nucleofilă cu amine, alcoxizi, tioli și nucleofili de carbon în condiții blânde, permițând introducerea rapidă a diferitelor funcționalități. Această reactivitate ortogonală face ca moleculă să fie un pivot versatil pentru construirea de arhitecturi complexe pe bază de piridină, în care funcționalizarea secvențială la cele două situsuri de brom poate fi controlată cu precizie pentru a genera biblioteci de piridine polisubstituite pentru aplicații farmaceutice și de chimie a materialelor.

Intermediar farmaceutic
Această dibromopiridină este folosită ca element cheie în sinteza inhibitorilor kinazei, agenților antimicrobieni și modulatorilor sistemului nervos central. Gruparea bromometil poate fi înlocuită de diverse amine pentru a introduce lanțuri laterale de bază care îmbunătățesc solubilitatea și angajarea țintei, în timp ce situsul 2-bromo permite cuplărilor Suzuki să atașeze grupări arii sau heteroaril care ocupă buzunare hidrofobe în situsurile active ale enzimei. Derivatele preparate din această schelă s-au dovedit promițătoare în programele de oncologie și boli infecțioase.

Platformă de sinteză heterociclică
Combinația dintre o grupare bromometil activată și un brom inel permite construirea de sisteme heterociclice fuzionate prin ciclizare intramoleculară sau secvențe de cuplare încrucișată în tandem. De exemplu, reacția cu amine poate genera pirido[2,3-d]pirimidine, în timp ce ciclizările catalizate de paladiu produc indolizine și alți heterocicli de azot. Aceste sisteme de inele sunt predominante în descoperirea medicamentelor și dezvoltarea agrochimică.

Proiectare ligand pentru complexe metalice
După funcționalizarea la poziția bromometil cu grupări de coordonare cum ar fi fosfine sau heterocicli de azot, azotul piridinic poate participa la coordonarea metalului. Liganzii bidentati sau tridentati rezultați sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată, hidrogenare și oxidare. Coloana vertebrală rigidă de piridină asigură geometrii de coordonare bine-definite, permițând reglarea-fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-bromo-5{-(bromometil)piridina participă la diverse transformări, inclusiv substituția nucleofilă la bromura benzilice, cuplajele încrucișate catalizate de paladiu la bromura de arii și reacțiile secvenţiale de exploatare a reacţiilor dintr-un singur pot. Gruparea bromometil poate fi, de asemenea, transformată în aldehidă, alcool sau acid carboxilic corespunzător prin oxidare sau hidroliză, oferind mânere suplimentare pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale, a sondelor moleculare și a analogilor complexi de produse naturale.

Tag-uri populare: 2-bromo-5-(bromometil)piridină, China 2-bromo-5-(bromometil)piridină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1