4-clor-2,5-dimetoxipirimidină

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C6H7ClN2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 174,59. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 88-92 de grade, reflectând o rețea cristalină consistentă. Densitatea calculată este de aproximativ 1,38 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține un inel pirimidinic substituit cu două grupări metoxi în pozițiile 2 și 5 și un atom de clor în poziția 4. Grupurile metoxi care donează electroni-și clorul-retrag de electroni creează un sistem heteroaromatic polarizat. Atomul de clor este susceptibil la deplasarea nucleofilă, permițând funcționalizarea ulterioară. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea, se recomandă depozitarea într-un recipient etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofile puternice și baze puternice.

4-Clor{-2,5{-dimetoxipirimidina prezintă un miez de pirimidină funcționalizat în pozițiile 2- și 5 cu grupări metoxi și în poziția 4 cu un atom de clor. Inelul pirimidinic, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă o platformă heteroaromatică cu deficit de electroni care se poate angaja în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Grupările metoxi donează densitate electronică prin rezonanță, contrabalansând parțial efectul de retragere de electroni al azotului din inel și al clorului. Acest model de substituție creează medii electronice distincte în fiecare poziție: clorul de la C-4 este activat spre substituția aromatică nucleofilă, în timp ce grupările metoxi pot influența reactivitatea la locurile învecinate. Combinația dintre un halogen labil și doi substituenți alcoxi pe un heterociclu compact face din acest compus un intermediar versatil pentru construirea de structuri mai complexe pe bază de pirimidină, în special în chimia medicinală, unde miezurile de pirimidină sunt predominante în inhibitorii kinazei și agenții antivirali.

Intermediar farmaceutic
Această cloropirimidină servește ca element cheie în sinteza moleculelor active biologic, inclusiv inhibitori de kinază și agenți antimicrobieni. Atomul de clor poate fi înlocuit de amine, alcoxizi sau nucleofili de carbon pentru a introduce diverși substituenți, permițând explorarea rapidă a relațiilor de structură-activitate. Derivații de pirimidină preparați din această schelă au demonstrat activitate împotriva cancerului, inflamației și bolilor infecțioase, grupările metoxi contribuind la stabilitatea metabolică și afinitatea țintă.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus este folosit pentru a dezvolta fungicide și erbicide noi. Inelul pirimidinic este un motiv comun în substanțele agrochimice care inhibă enzimele cheie, cum ar fi succinat dehidrogenaza în ciuperci sau acetolactat sintetaza în buruieni. Atomul de clor permite funcționalizarea-târziei prin cuplare-încrucișată sau substituție nucleofilă, în timp ce grupările metoxi modulează lipofilitatea și persistența mediului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar heteroaromatic versatil, 4-clor{-2,5{-dimetoxipirimidina participă la diverse transformări, inclusiv reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) și substituție nucleofilă, aromatică cu alcotidole și arome aromatice. Grupările metoxi pot fi demetilate în condiții adecvate pentru a dezvălui hidroxili, oferind mânere suplimentare pentru derivatizare ulterioară. Această reactivitate ortogonală permite construirea de biblioteci de pirimidină polisubstituite pentru chimia medicamentelor și a materialelor.

Precursor al sondelor fluorescente
Caracterul bogat-de electroni conferit de grupările metoxi poate fi exploatat în proiectarea moleculelor fluorescente. După funcționalizarea la poziția clorului cu sisteme conjugate, derivații de pirimidină rezultați prezintă proprietăți fotofizice reglabile. Astfel de compuși sunt investigați ca sonde pentru bioimagini, senzori pentru ioni metalici și ca componente ale diodelor organice emițătoare de lumină-în care miezul de pirimidină servește ca fragment de transport-de electroni.

Tag-uri populare: 4-clor-2,5-dimetoxipirimidină, China 4-cloro-2,5-dimetoxipirimidină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF