3-Metil-1H-pirazol-4-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină de culoare albă până la-alb murdar, cu un miros slab asemănător esterului aromatic-. Formula sa moleculară este C12H12O5, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 236,22. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 88-92 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,25 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv acetonă, acetat de etil, diclormetan și toluen, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține trei grupe de esteri: doi acetați fenolici și o acetilcetonă aromatică. Legăturile esterice sunt susceptibile de hidroliză în condiţii puternic acide sau bazice. Depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general suficientă, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

3-Metil-1H-pirazol-4-carbaldehida este un derivat de pirazol disubstituit care combină o grupare metil și o porțiune aldehidă pe ciclul heteroaromatic cu cinci membri. Miezul de pirazol, care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă atât capacități de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (azot de tip piridină), făcându-l o schelă versatilă pentru recunoașterea moleculară. Substituentul metil din poziția 3 contribuie cu caracter hidrofob și influență sterica, în timp ce aldehida din poziția 4 servește ca mâner electrofil pentru funcționalizarea ulterioară. Această structură compactă permite moleculei să participe la o gamă largă de transformări, inclusiv reacții de condensare, reducere și cicloadiție. Funcționalitatea sa duală și natura heterociclică îl fac un intermediar valoros în construcția de compuși mai complecși pe bază de pirazol cu ​​activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
Această aldehidă pirazol este utilizată pe scară largă în sinteza inhibitorilor de kinază, agenți antiinflamatori și alte medicamente. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale bazice sau condensarea cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Miezul pirazolului este o schelă privilegiată în descoperirea medicamentelor, care apare în compușii care vizează cancerul, inflamația și tulburările metabolice, unde deseori imită interacțiunile cheie de legături de hidrogen în situsurile active ale enzimelor.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor fuzionate, cum ar fi pirazolo[3,4d]pirimidine, pirazolo[1,5a]pirimidine și pirazolo[3,4b]piridine prin reacții de ciclocondensare cu amidine, hidrazine sau alte dinucleofile. Aceste sisteme de inele sunt investigate pe larg pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitatea țintei.

Ligand în chimia coordonării
Atomii de azot de pirazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Gruparea aldehidă poate fi convertită în alte funcționalități donor, cum ar fi bazele Schiff, creând liganzi polidentați. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție versatil, 3-metil-1H-pirazol-4-carbaldehida participă la diverse transformări, inclusiv condensări Knoevenagel, olefinații Wittig și cuplaje încrucișate catalizate de paladiu (după transformarea în halogenură sau borat corespunzătoare). Aldehida poate fi oxidată la acid carboxilic pentru cuplarea cu amidă sau redusă la alcool pentru formarea eterului. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care inelul pirazolic conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: 3-metil-1h-pirazol-4-carbaldehidă, China 3-metil-1h-pirazol-4-carbaldehidă producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1