5-Acetil-2-metilpiridină

Acest compus este întâlnit în mod obișnuit ca un lichid incolor până la galben pal la temperatura ambiantă, având un miros caracteristic -de piridină, cu nuanțe dulci, de nucă. Formula sa moleculară este C8H9NO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 135,16. Punctul de fierbere este de aproximativ 220-225 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,06 g/cm³ la 20 de grade. Este liber miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv etanol, acetonă, acetat de etil și diclormetan, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă și o solubilitate limitată în hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un inel piridinic substituit cu o grupare acetil în poziţia 5 şi o grupare metil în poziţia 2. Acetilcarbonilul este susceptibil la reacții de adiție și condensare nucleofile, în timp ce azotul piridinic oferă bazicitate și capacitate de coordonare. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate la temperatura ambiantă este în general adecvată, deși se recomandă păstrarea la rece pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

5-Acetil-2-metilpiridina este un derivat de piridină disubstituit care combină o grupare metil în poziţia 2 şi o grupare acetil în poziţia 5 a inelului heteroaromatic. Miezul de piridină conferă deficiență de electroni prin azotul din inel, care influențează reactivitatea grupării acetil, făcându-l mai electrofil decât în ​​analogii benzenului. Gruparea metil contribuie la densitatea electronilor prin hiperconjugare și obstacol steric, în timp ce acetilul oferă un mâner versatil pentru transformări ulterioare, cum ar fi condensarea cu amine, hidrazine și compuși metilen activi. Separarea spațială a celor doi substituenți permite funcționalizarea selectivă la situsul acetil fără interferențe din partea grupării metil. Această combinație a unui heterociclu bazic și a unui carbonil reactiv face din compus un intermediar valoros în sinteza produselor farmaceutice, agrochimice și a compușilor aromatici, unde inelul piridinic se poate angaja în interacțiuni de legare de hidrogen și de stivuire π, în timp ce acetilul permite derivatizarea.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de acetilpiridină este folosit în sinteza medicamentelor care vizează tulburările neurologice și inflamația. Gruparea acetil poate fi convertită în diverși farmacofori prin condensare, reducere sau oxidare, în timp ce inelul piridinic contribuie la legarea țintei prin legături de hidrogen și interacțiuni π-. A fost utilizat la prepararea modulatorilor receptorilor nicotinici și a agenților anti-tuberculari, în care gruparea metil sporește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a membranei.

Ingredient de aromă și parfum
Compusul are o aromă caracteristică prăjită, nucă și floricele de porumb{0}}, ceea ce îl face valoros ca agent de aromatizare în produsele alimentare, cum ar fi produse de patiserie, gustări și băuturi. Contribuie la notele savuroase din alimentele procesate și este folosit în urme pentru a îmbunătăți profilurile senzoriale. Stabilitatea sa în condiții de procesare termică îl face potrivit pentru utilizare în aplicații la cuptor și prăjit.

Bloc de construcție agrochimic
În cercetarea în domeniul protecției culturilor, acest derivat de piridină servește ca precursor pentru sintetizarea insecticidelor și fungicidelor. Inelul piridinic este un motiv comun în insecticidele neonicotinoide, unde interacționează cu receptorii nicotinici de acetilcolină la insecte. Gruparea acetil permite atașarea diferiților toxofori prin condensare sau reducere, permițând optimizarea activității biologice și persistența mediului.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție versatil, 5-acetil-2-metilpiridina participă la diverse transformări, inclusiv condensări aldolice, reacții Mannich și aminații reductive. Acetilul poate fi redus la alcoolul sau gruparea etil corespunzătoare, oxidat la acid carboxilic sau transformat în enamine pentru funcționalizare ulterioară. Azotul piridinic poate dirija reacțiile de orto-metalare sau poate servi ca ligand în procesele catalizate de metal. Utilitatea sa se extinde la sinteza sistemelor heterociclice cum ar fi pirido[2,3-d]pirimidine și imidazo[1,2-a]piridine prin reacții de ciclocondensare.

Tag-uri populare: 5-acetil-2-metilpiridină, China 5-acetil-2-metilpiridină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, inel heteroaromatic, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF