2-Brom-6-clor-3-nitropiridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C5H2BrClN2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 237,44. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 88-92 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 2,05 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel piridinic cu trei substituenți halogen: un brom în poziția 2-, un clor în poziția 6- și o grupare nitro în poziția 3-. Combinația dintre gruparea nitro atrăgătoare de electroni și atomii de halogen creează un sistem heteroaromatic extrem de deficitar de electroni. Pentru a preveni descompunerea și hidroliza induse de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar, în atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți reducători.

2-Bromo-6{{6}clor{-3-nitropiridina este un derivat de piridină tri-substituit care poartă trei grupe de atrage-de electroni distincte: brom, clor și nitro. Miezul de piridină, în mod inerent deficitar de electroni din cauza azotului din inel, este polarizat în continuare de efectul puternic de atragere de electroni al grupării nitro în poziția 3 și atomii de halogen în pozițiile 2 și 6. Acest lucru creează un sistem puternic activat în care ambii atomi de halogen sunt susceptibili la substituția aromatică nucleofilă, gruparea nitro îmbunătățindu-și reactivitatea prin rezonanță și efecte inductive. Cei doi halogeni diferiți asigură reactivitate ortogonală: bromul este în general mai reactiv în reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu datorită legăturii C-Br mai slabe, în timp ce clorul poate fi deplasat selectiv în condiții nucleofile mai forțate. Gruparea nitro în sine poate fi redusă la o amină pentru funcționalizare ulterioară, permițând accesul la diverși derivați de piridină amino-substituiți. Această împachetare densă de situsuri reactive pe un cadru heteroaromatic compact face din compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Această piridină trihalogenată este utilizată pe scară largă în sinteza inhibitorilor de kinază, agenți antimicrobieni și alți compuși terapeutici. Atomii de brom și clor permit reacții de cuplare încrucișată-secvențială, permițând introducerea controlată a diverselor grupări arii, heteroaril sau amino în poziții specifice. Gruparea nitro poate fi redusă la o amină și elaborată în continuare prin formarea de amidă sau alchilare. Derivatele preparate din această schelă au demonstrat activitate împotriva cancerului, infecțiilor bacteriene și bolilor inflamatorii.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre o grupare nitro și halogeni adiacenți permite reacțiilor de ciclocondensare să formeze sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi imidazo[4,5-b]piridine, pirazolo[3,4-b]piridine și pirido[2,3-d]pirimidine la reducere și ciclizare. Aceste sisteme de inele sunt predominante în programele de descoperire a medicamentelor care vizează oncologia și bolile infecțioase. Reactivitatea diferențială a bromului și a clorului permite construirea în trepte a arhitecturilor policciclice complexe cu control regiochimic precis.

Proiectare ligand pentru complexe metalice
După funcționalizarea cu grupuri de coordonare prin cuplare încrucișată-sau substituție nucleofilă, azotul piridinic poate participa la coordonarea metalelor. Substituenții de retragere de electroni-modulează proprietățile electronice ale inelului piridinic, influențând puterea donorului și caracteristicile complexului metalic rezultat. Acești liganzi sunt investigați pentru aplicații catalitice și ca elemente de bază pentru structuri metalice-organice.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-bromo{-6-clor-3-nitropiridina participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă secvențială, reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu și secvențele de reducere-ciclizare. Ortogonalitatea celor doi atomi de halogen permite funcționalizarea selectivă: bromul poate fi angajat în cuplajele Suzuki, în timp ce clorul rămâne intact pentru o deplasare ulterioară. Gruparea nitro poate fi redusă la o amină pentru o diversificare ulterioară, permițând asamblarea rapidă a bibliotecilor de piridine polisubstituite pentru descoperirea de medicamente și aplicații în chimia materialelor.

Tag-uri populare: 2-bromo-6-cloro-3-nitropiridină, China 2-bromo-6-cloro-3-nitropiridină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1