2-Bromo-1-(4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil)etanonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C12H11BrN2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 279,13. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 138-142 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,54 g/cm³ în condiții ambientale. Este solubil în solvenți organici polari, inclusiv dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, moderat solubil în diclormetan și acetat de etil și puțin solubil în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula prezintă un miez de bromură de fenacil cu un substituent 4-metilimidazol-1-il în poziţia para a inelului fenil. Partea bromocetonă este foarte reactivă față de substituția nucleofilă, în timp ce inelul imidazol oferă capacitatea de acceptare a legăturii de hidrogen și potențialul de coordonare a metalului. Pentru a preveni descompunerea și absorbția umidității, se recomandă depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă. Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți oxidanți puternici.

2 Bromo 1 (4 (4 (4 metil 1 H imidazol 1 il) fenil) etanona este o moleculă bifuncțională care combină o halocetonă cu un N arii imidazol. Unitatea de bromură de fenacil servește ca un agent de alchilare extrem de electrofil, susceptibil de deplasare de către amine, tioli și alți nucleofili, permițând introducerea diverselor grupări farmacoforice. Inelul imidazol, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă atât capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, cât și capacitatea de a coordona ionii metalici, o caracteristică exploatată în inhibarea și cataliză enzimatică. Modelul de substituție para asigură o geometrie liniară, plasând gruparea reactivă bromoacetil opusă inelului care poartă imidazol-. Această arhitectură compactă, cu funcție dublă, face din compus un bloc de construcție valoros în chimia medicinală pentru construirea de biblioteci de inhibitori de enzime, liganzi de receptor și heterocicli activi biologic.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de bromoacetil imidazol este utilizat în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului, inflamației și bolilor infecțioase. Bromocetona reactivă permite deplasarea nucleofilă de către amine pentru a forma amino cetone, care pot fi ciclizate în continuare la imidazo[1,2a]piridine și alți heterocicli fuzionați. Inelul imidazol se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei, contribuind la afinitatea și selectivitatea țintei.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea heterociclurilor fuzionate, cum ar fi imidazo[1,2a]chinoxaline, imidazo[4,5b]piridine și triazolo[4,3a]chinoxaline prin reacții de ciclocondensare. Gruparea bromoacetil reacționează cu dinucleofili diferiți, permițând accesul rapid la policicluri bogate în azot cu activități farmacologice potențiale, inclusiv inhibarea kinazei și efecte antimicrobiene.

Dezvoltarea inhibitorului enzimatic covalent
Fragmentul bromoacetil electrofil poate forma legături covalente cu resturi nucleofile (cisteină, serină, lizină) în situsurile active ale enzimelor, făcând acest compus valoros pentru proiectarea inhibitorilor ireversibili. Inelul imidazol oferă interacțiuni suplimentare de legare, sporind selectivitatea și potența. Astfel de inhibitori sunt investigați pentru țintirea proteazelor, kinazelor și a altor enzime relevante terapeutic.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, acest compus participă la diverse transformări, inclusiv substituție nucleofilă, reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu și reacții de condensare. Bromul poate fi înlocuit de diferiți nucleofili pentru a introduce grupări amină, tiol sau alcoxi, în timp ce inelul imidazol poate fi funcțional în continuare prin N alchilare sau coordonare metal. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care combinația dintre un mâner electrofil și un heterociclu de legare a metalelor oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 2-bromo-1-(4-(4-metil-1h-imidazol-1-il)fenil)etanonă, China 2-bromo-1-(4-(4-metil-1h-imidazol-1-il)fenil)etanonă producători, furnizori, 15069-92-8, Acid 5 hidroxipicolinic, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă