3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilat de etil

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C8H10N2O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 182,18. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 128-132 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,28 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, acetat de etil și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în diclormetan și o solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel de pirazol care poartă o grupare acetil în poziția 3 și un ester etilic în poziția 5. Pirazolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce atât carbonilii cetonă, cât și ester sunt susceptibili la reacții de adiție și condensare nucleofile. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilatul de etil este un derivat bifuncțional de pirazol care prezintă două grupe carbonil-retragătoare de electroni în pozițiile 3 și 5. Miezul de pirazol, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă o platformă rigidă cu capacități atât de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (azot de tip piridină). Gruparea acetil din poziția 3 introduce o funcționalitate cetonă reactivă care poate suferi reacții de condensare, reducere și alchilare. Esterul etilic din poziția 5 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Cele două grupări carbonil sunt conjugate prin inelul pirazol, creând un sistem electronic push-pull care influențează atât reactivitatea, cât și proprietățile spectroscopice. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu două situsuri reactive ortogonale face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza heterociclică pentru construirea diverselor molecule pe bază de pirazol.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de pirazol este folosit ca element de bază pentru sintetizarea agenților anti-inflamatori, inhibitori de kinază și compuși antimicrobieni. Gruparea acetil permite condensarea cu hidrazine sau amine pentru a forma heterocicluri condensate cu pirazol-, în timp ce esterul poate fi hidrolizat la acid carboxilic pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amine-. Derivații de pirazol preparați din această schelă s-au dovedit promițători în modularea activității enzimatice și a funcției receptorului în mai multe zone terapeutice.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[3,4-d]pirimidine, pirazolo[1,5-a]pirimidine și pirazolo[4,3-c]piridine prin reacții de ciclocondensare cu dinucleofili diferiți. Aceste sisteme de inele sunt investigate pe larg pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei. Grupările acetil și ester permit funcționalizarea ulterioară după formarea heterociclului.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot de pirazol și oxigenul carbonil din grupa acetil se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și de cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente. Carbonilii care retrage electroni-modulează proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea-fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3-acetil-1H-pirazol-5-carboxilatul de etil participă la diverse transformări, inclusiv condensări Knoevenagel, adiții Michael și reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu după activarea corespunzătoare. Gruparea acetil poate fi transformată în diferite grupări funcționale, cum ar fi alcooli, amine sau alchene prin reducere, aminare reductivă sau olefinare Wittig. Esterul oferă un mâner ortogonal pentru elaborarea ulterioară, permițând construcția secvențială a bibliotecilor de pirazoli polisubstituiți pentru descoperirea de medicamente și aplicații în știința materialelor.

Tag-uri populare: 3-acetil-1h-pirazol-5-carboxilat de etil, China producători, furnizori de 3-acetil-1h-pirazol-5-carboxilat de etil, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1