2-Clorpirazolo[1,5-a]piridină

Această substanță este de obicei izolată ca solid cristalin alb-până la bej pal. Formula sa moleculară este C7H5ClN2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 152,58. Punctul de topire este observat în intervalul 92-96 de grade, indicând o împachetare consistentă a cristalului. Densitatea calculată este de aproximativ 1,43 g/cm³ în condiții ambientale. Se dizolvă bine în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, prezintă o solubilitate moderată în etanol și acetat de etil și este practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un miez de pirazolo[1,5-a]piridină biciclic fuzionat cu un atom de clor în poziția 2. Acest halogen este activat către substituția nucleofilă și cuplarea încrucișată datorită efectului de retragere de electroni al atomilor de azot adiacenți. Se recomandă depozitarea în atmosferă inertă la temperatură redusă (2–8 grade) în sticlă chihlimbar pentru a preveni descompunerea treptată. Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți oxidanți.

2 Clorpirazolo[1,5a]piridina este un compus heterociclic bogat-azot în care un inel pirazol este fuzionat cu un inel piridinic, formând o schelă rigidă, plană. Modelul de fuziune creează un sistem deficitar π cu mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen, făcându-l potrivit pentru interacțiunea cu țintele biologice. Atomul de clor din poziția 2 este poziționat adiacent unui inel de azot, ceea ce îi sporește electrofilia și îl face un mâner versatil pentru cuplaje catalizate cu paladiu sau deplasarea nucleofilă. Structura de bază este izosterică cu baze purinice și indolizine, adesea exploatate în chimia medicinală pentru a modula inhibarea kinazei sau legarea receptorilor. Compactitatea și geometria definită permit orientarea precisă a substituenților în proiectarea medicamentelor, în timp ce halogenul servește ca punct de diversificare în faza ulterioară.

Dezvoltarea inhibitorului kinazei
Această pirazolopiridină clorurată este frecvent utilizată ca schelă pentru a construi inhibitori ai kinazei competitive ATP. Miezul poate imita fragmentul adenin al ATP, angajându-se în legături cheie de hidrogen cu regiunea balama a kinazelor. Atomul de clor permite atașarea diferitelor grupări arii sau heteroaril prin cuplarea Suzuki-Miyaura, permițând explorarea sistematică a relațiilor de activitate structurală pentru ținte precum JAK, CDK și PI3K în programele de oncologie și boli inflamatorii.

Bloc de construcție pentru bibliotecile heterociclice
Compusul servește ca material de pornire versatil pentru generarea de biblioteci de pirazolo[1,5a]piridine polisubstituite prin funcționalizare secvențială. După cuplarea încrucișată la locul clorului, pozițiile rămase pot fi elaborate în continuare prin substituție electrofilă sau funcționalizare C–H, extinzând rapid spațiul chimic pentru identificarea loviturilor în campaniile de descoperire a medicamentelor.

Intermediar agrochimic
În cercetarea în domeniul protecției culturilor, derivații acestei schele sunt explorați pentru proprietățile fungicide și insecticide. Heterociclul rigid poate interfera cu enzimele cheie din agenții patogeni ai plantelor, cum ar fi succinat dehidrogenaza, în timp ce mânerul de clor permite reglarea fină a lipofilității și stabilității metabolice pentru performanțe îmbunătățite pe câmp.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Dincolo de cuplarea încrucișată, 2 cloropirazolo[1,5a]piridina participă la substituția aromatică nucleofilă cu amine, alcoxizi și tioli pentru a introduce diverși substituenți. De asemenea, poate suferi o litiare în poziții orto față de azot, permițând funcționalizarea direcționată. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complexe metalice și sonde fluorescente, unde miezul rigid conferă proprietăți fotofizice dorite.

Tag-uri populare: 2-cloropirazolo[1,5-a]piridină, China 2-cloropirazolo[1,5-a]piridină producători, furnizori, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, 504413-35-8, 525-76-8, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă