2-Clorpirimidin-5-carbonitril

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin cu aspect de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C5H2ClN3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 139,54. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 105-109 grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,48 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv dimetil sulfoxid, dimetilformamidă, acetonă și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel pirimidinic substituit cu un atom de clor în poziția 2 și o grupare nitril în poziția 5. Natura atrăgătoare de electroni atât a azotului inelului, cât și a grupului nitril activează în mod semnificativ clorul către substituția aromatică nucleofilă. Nitrilul oferă un loc electrofil suplimentar pentru transformări ulterioare. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea este recomandată depozitarea în recipiente etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți reducători.

2 Clorpirimidină 5 carbonitril este un derivat bifuncțional de pirimidină care prezintă atât un atom de clor reactiv, cât și o grupare nitril pe ciclul heteroaromatic. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot în pozițiile 1 și 3, oferă o platformă aromatică inerent deficitară de electroni, care este polarizată în continuare de substituentul nitril care atrage electroni. Acest mediu electronic face clorul din poziția 2 excepțional de susceptibil la substituția aromatică nucleofilă, permițând deplasarea de către amine, alcoxizi, tioli și nucleofili de carbon în condiții blânde. Grupul de nitril din poziția 5 oferă un mâner suplimentar versatil pentru transformări, inclusiv reducerea la amină, hidroliza la acid carboxilic sau cicloadiția pentru a forma tetrazol. Arhitectura compactă, dens funcționalizată, poziționează acești doi centri reactivi la orientări spațiale specifice, permițând elaborarea secvenţială sau simultană pentru a genera diverse structuri pe bază de pirimidină. Această combinație a unui halogen activat și a unui nitril modificabil pe un miez heteroaromatic privilegiat face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest nitril de cloropirimidină este utilizat pe scară largă în sinteza inhibitorilor de kinază, agenți antivirali și medicamente anticancer. Atomul de clor poate fi deplasat de diverse amine pentru a introduce grupări farmacoforice în poziţia 2, în timp ce nitrilul poate fi redus la o amină pentru elaborare ulterioară sau transformat în tetrazoli ca bioizosteri ai acidului carboxilic. Derivații de pirimidină preparați din această schelă au arătat activitate împotriva unei game de ținte terapeutice, inclusiv EGFR, CDK și polimerazele virale.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre un clor activat și o grupare nitril permite construirea de sisteme heterociclice topite prin reacții de ciclocondensare. Reacția cu amidine, hidrazine sau hidroxilamină poate produce pirimido[4,5d]pirimidine, pirazolo[3,4d]pirimidine și alte sisteme inelare bogate în azot predominante în cercetarea farmaceutică. Nitrilul poate participa, de asemenea, la reacțiile de cicloadiție pentru a forma tetrazoli sau oxazoli în condiții adecvate.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi erbicide și fungicide. Derivații de pirimidină sunt cunoscuți că inhibă enzimele cheie din căile metabolice ale plantelor, cum ar fi acetolactat sintaza. Clorul permite funcționalizarea în stadiu târziu prin substituție nucleofilă pentru a optimiza lipofilitatea și afinitatea țintă, în timp ce nitrilul poate îmbunătăți stabilitatea metabolică și poate contribui la legarea prin interacțiunile dipolului cu situsurile active ale enzimei.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2 cloropirimidină 5 carbonitril participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă cu nucleofili de oxigen, azot și sulf, reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu și secvențe de reducere. Reactivitatea ortogonală a celor două grupe funcționale permite funcționalizarea secvențială: clorul poate fi deplasat în condiții blânde, în timp ce nitrilul rămâne intact pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care miezul de pirimidină conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalelor și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: 2-cloropirimidină-5-carbonitril, China 2-cloropirimidină-5-carbonitril producători, furnizori, Acid 5 hidroxipicolinic, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1