2-Etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca o pulbere cristalină-albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C8H10N4O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 178,19. Punctul de topire depășește în general 220 de grade, adesea cu descompunerea înainte de a ajunge la o topitură definită, însoțită de întunecare și degajare de gaz. Densitatea calculată este de aproximativ 1,42 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi metanolul, etanolul și acetona, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este puțin solubil în apă și practic insolubil în solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula conține un miez de [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidină fuzionat cu o grupare etil la poziția 2, o grupare metil la poziția 5 și un hidroxil la poziția 7, care există predominant în forma ceto în condiții fiziologice. Protonul hidroxil este ușor acid și poate participa la legăturile de hidrogen. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

la triazolopirimi2 Etil 5 metil [1,2,4]triazolo[1,5 a]pirimidin 7 ol este un compus heterociclic fuzionat aparținând familiei dine, combinând un inel 1,2,4 triazol cu ​​un inel pirimidinic într-o arhitectură rigidă, plană. Această schelă bogată în azot oferă mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen prin atomii de azot din inel și un donator de legături de hidrogen prin gruparea 7 hidroxil, care există în echilibru cu tautomerul său oxo. Substituenții etil și metil din pozițiile 2 și, respectiv, 5 introduc caracter hidrofob și influență sterica, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Sistemul de inele fuzionate oferă o conjugare π extinsă și rigiditate conformațională, permițând recunoașterea moleculară specifică cu ținte biologice, cum ar fi enzimele și receptorii. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu substituenți alchil și o grupare hidroxil modificabilă face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule active biologic, în special cele care vizează enzimele kinazei și proteinele de legare a acidului nucleic unde schela triazolopirimidină poate imita bazele purinice.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de triazolopirimidină este utilizat în sinteza inhibitorilor kinazei și agenților antivirali. Sistemul de inel rigid fuzionat poate ocupa buzunare de legare ATP cu o complementaritate ridicată, în timp ce gruparea hidroxil permite legarea de hidrogen cu reziduurile din regiunea balama. Substituenții etil și metil contribuie la interacțiuni hidrofobe optime și pot influența selectivitatea pentru izoformele kinazei specifice. Derivatele acestei schele au fost explorate pentru potențialul lor în tratarea cancerului și a infecțiilor virale.

Bloc de bază pentru inhibitori enzimatici
Compusul servește ca punct de plecare pentru proiectarea inhibitorilor enzimelor implicate în metabolismul acidului nucleic, inclusiv xantin oxidaza și adenozin deaminaza. Miezul triazolopirimidinic poate imita purinele naturale, permițând inhibarea competitivă la locurile active ale enzimelor. Grupările alchil permit reglarea fină a proprietăților farmacocinetice, în timp ce hidroxilul oferă un mâner pentru derivatizare ulterioară pentru a optimiza potența și selectivitatea.

Cercetări Chimice Agricole
În știința protecției culturilor, această schelă heterociclică este investigată pentru dezvoltarea fungicidelor și erbicidelor noi. Derivații de triazolopirimidină sunt cunoscuți că inhibă acetolactat sintetaza, o enzimă cheie în biosinteza aminoacizilor cu lanț ramificat la plante. Substituenții etil și metil sporesc lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce miezul rigid asigură legarea specifică de enzima țintă, oferind potențial pentru controlul selectiv al buruienilor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar heteroaromatic versatil, 2 etil 5 metil [1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidin 7ol participă la diverse transformări, inclusiv alchilarea N, alchilarea O și substituția electrofilă în pozițiile activate de azoții din ciclu. Hidroxilul poate fi transformat într-o grupare scindabilă pentru deplasarea nucleofilă sau utilizat pentru a introduce legături eterice. Utilitatea sa se extinde la sinteza sistemelor heterociclice condensate și a complecșilor de coordonare în care miezul triazolopirimidinic conferă proprietăți dorite, cum ar fi capacitatea de legare a metalelor și de legare de hidrogen.

Tag-uri populare: 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol, China 2-etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol producători, furnizori, 15069-92-8, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1