2-aminooxazol-4-carboxilat de etil

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C6H8N2O3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 156,14. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 138-142 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,33 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel oxazol cu ​​o grupare amino în poziția 2 și un ester etilic în poziția 4. Amina primară este susceptibilă la reacții de acilare, alchilare și condensare, în timp ce funcționalitatea esterului poate fi hidrolizată la acidul carboxilic corespunzător sau redusă la alcool. Pentru a preveni hidroliza și descompunerea este recomandată depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

2-aminooxazol-4-carboxilatul de etil este un compus heteroaromatic bifuncțional care prezintă un inel oxazol substituit cu o amină primară în poziția 2 și un ester etilic în poziția 4. Miezul de oxazol, un heterociclu aromatic cu cinci membri care conține atât atomi de oxigen, cât și atomi de azot, oferă o platformă cu deficit de electroni capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul și oxigenul inelului. Gruparea amino din poziția 2 oferă reactivitate nucleofilă pentru formarea amidei, aminarea reductivă sau diazotarea, permițând introducerea diferitelor elemente farmacoforice. Esterul din poziția 4 servește ca un echivalent de acid carboxilic protejat, oferind un mâner pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Această combinație de amină nucleofilă și ester electrofil pe o schelă heteroaromatică compactă face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule mai complexe în chimia medicinală, unde inelul oxazol poate servi ca bioizoster pentru legăturile amidice sau alte heterocicluri, în timp ce situsurile reactive ortogonale permit variația structurală sistematică.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de aminooxazol este folosit ca un bloc de construcție pentru sintetizarea inhibitorilor de kinaze și a agenților antimicrobieni. Gruparea amino permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conţin acid carboxilic-, în timp ce esterul poate fi hidrolizat la acidul carboxilic pentru formarea de sare sau derivatizare ulterioară. Miezul oxazolului este o schelă privilegiată în chimia medicinală, care apare în compușii care vizează cancerul, inflamația și bolile infecțioase, unde poate participa la interacțiuni cheie de legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice condensate, cum ar fi oxazolo[4,5-d]pirimidine, oxazolo[4,5-b]piridine și alte sisteme inelare azot-oxigen prin reacții de ciclocondensare. Aceste heterocicluri topite sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul de oxazol oferind rigiditate conformațională și capacitate de legare de hidrogen benefică pentru recunoașterea țintei. Grupările amino și ester permit funcționalizarea ulterioară după formarea heterociclului.

Dezvoltarea Promedicamentului
Funcționalitatea ester poate servi ca un fragment de promedicament, îmbunătățind biodisponibilitatea orală a medicamentelor care conțin acid carboxilic{0}}. După administrare, hidroliza enzimatică eliberează farmacoforul activ al acidului oxazol-4-carboxilic. Această strategie a fost explorată pentru îmbunătățirea profilurilor farmacocinetice ale agenților antiinflamatori și antivirali, grupa amino oferind un mâner suplimentar pentru modularea solubilității.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2-aminooxazol-4-carboxilatul de etil participă la diverse transformări, inclusiv reacții de N-acilare, N-alchilare și de cuplare încrucișată catalizate de paladiu după conversia grupării amino în alte funcționalități. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru formarea eterului sau hidrolizat la acid pentru cuplarea cu amidă. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care inelul oxazol conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalelor și stabilitatea metabolică.

Tag-uri populare: 2-aminooxazol-4-carboxilat de etil, producători, furnizori de 2-aminooxazol-4-carboxilat de etil din China, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1