4-iodopirazol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin, de la alb-murdar la maro deschis. Formula sa moleculară este C3H3IN2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 193,97. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 108-112 grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 2,3 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, cum ar fi metanolul, etanolul și dimetilsulfoxidul, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în diclormetan și acetat de etil și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi ne-polare, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel pirazolic cu un atom de iod în poziția 4-. Pirazolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen și la tautomerie. Legătura de carbon-iod este susceptibilă la scindarea fotochimică și servește ca un mâner versatil în reacțiile de-metale-catalizate de tranziție-încrucișate. Pentru a preveni descompunerea indusă de lumină și degradarea oxidativă, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-Iodopirazolul este un compus heterociclic halogenat format dintr-un inel pirazolic cu cinci-membri substituit cu un atom de iod în poziția 4-. Nucleul pirazolului, care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă o legătură de hidrogen donor (NH) și un acceptor (azot de tip piridină-), permițând interacțiunile cu țintele biologice și ionii metalici. Atomul de iod, fiind un halogen greu, introduce o polarizabilitate semnificativă și servește ca o grupare de plecare excelentă pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate-paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald-Hartwig. Structura compactă și reactivitatea ortogonală fac din acest compus un bloc de construcție versatil pentru construirea diverselor molecule pe bază de pirazol în chimia medicinală și știința materialelor, unde iodul poate fi înlocuit cu diferite grupări arii, heteroaril sau alchinil în condiții blânde. Aciditatea sa moderată permite funcționalizarea selectivă la azot prin alchilare sau acilare.

Intermediar farmaceutic
Acest pirazol iodat este utilizat pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei și a altor agenți terapeutici. Prin cuplarea încrucișată-catalizată de paladiu-, atomul de iod poate fi înlocuit cu diverse grupări arii sau heteroaril pentru a genera biblioteci de compuși care vizează cancerul, inflamația și tulburările metabolice. Miezul de pirazol în sine este o schelă privilegiată în descoperirea medicamentelor, care apare în inhibitorii COX-2, modulatori ai receptorilor de canabinoizi și diverși inhibitori de enzime. Iodul permite, de asemenea, diversificarea în stadiu avansat în campaniile de chimie medicinală.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre un iod reactiv și un pirazol NH permite funcționalizarea secvențială: în primul rând, cuplarea încrucișată la iod pentru a introduce substituenți, urmată de N-alchilare sau N-arilare pentru a elabora în continuare schela. Această strategie permite asamblarea rapidă a sistemelor heterociclice topite, cum ar fi pirazolo[1,5-a]pirimidinele și pirazolo[3,4-d]pirimidinele, care sunt predominante în cercetarea farmaceutică.

Ligand pentru complexe metalice
După conversia în fosfină sau liganzi carbeni heterociclici N-corespunzători, acest compus servește ca precursor pentru prepararea catalizatorilor de metale tranziționale. Atomii de azot de pirazol se pot coordona cu metalele, iar iodul poate fi înlocuit cu grupuri de coordonare pentru a regla proprietățile electronice și sterice ale complexelor rezultate. Acești catalizatori sunt investigați pentru aplicații în cuplarea încrucișată, hidrogenare și sinteza asimetrică.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-iodopirazolul participă la diverse transformări, inclusiv cuplări Sonogashira pentru a introduce grupări alchinil, cuplari Suzuki pentru atașarea fragmentelor arii/heteroaril și reacții de tip Ullmann-pentru formarea legăturii C-N. Iodul poate fi, de asemenea, schimbat cu alți halogeni sau transformat în reactivi organometalici pentru adiții nucleofile. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi ai produselor naturale, substanțe agrochimice și materiale funcționale în care inelul pirazolic conferă proprietăți dorite, cum ar fi capacitatea de legare a hidrogenului și stabilitatea metabolică.

Tag-uri populare: 4-iodopirazol, China 4-iodopirazol producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C