9H-pirido[3,4-b]indol 2-oxid

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la galben pal la maro deschis. Formula sa moleculară este C11H8N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 184,19. Punctul de topire depășește în general 250 de grade, adesea cu descompunere treptată la încălzire. Densitatea calculată este de aproximativ 1,38 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi metanolul și diclormetanul, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este puțin solubil în apă și practic insolubil în solvenți ne-polari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un sistem ciclic pirido[3,4-b]indol fuzionat cu o funcționalitate N-oxid în poziția 2. Gruparea N-oxid introduce o legătură N-O polarizată, modificând semnificativ distribuția electronică și crescând solubilitatea în apă în comparație cu heterociclul părinte. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți reducători puternici și cu acizi puternici.

9H-pirido[3,4-b]indol 2-oxid, cunoscut și sub denumirea de -N{-carbolină, aparține clasei de derivați de alcaloizi indolici care prezintă un sistem inel triciclic condensat în care un inel piridinic este fuzionat cu un indol. Funcționalitatea N-oxid la poziția 2 a inelului piridinic creează o structură zwitterionică polarizată cu o sarcină pozitivă formală pe azot și o sarcină negativă pe oxigen. Această modificare îmbunătățește capacitatea compusului de a participa la legăturile de hidrogen și la coordonarea metalelor, modulând în același timp proprietățile sale electronice. Schela plană, aromatică, oferă o conjugare π extinsă și un potențial de intercalare cu ADN-ul sau interacțiuni cu ținte proteice. Indolul NH servește ca donor de legături de hidrogen, contribuind la recunoașterea moleculară în sistemele biologice. Această schelă naturală se găsește în diverși alcaloizi și a atras interesul pentru diversele sale activități farmacologice și utilitatea sa ca element de bază în sinteza organică.

Intermediar farmaceutic
Acest -N-oxid de carbolină servește ca un precursor în sinteza derivaților alcaloizi cu activități potențiale anticanceroase, antivirale și neurofarmacologice. Gruparea N-oxid poate suferi dezoxigenare în condiții blânde pentru a produce carbolina părinte sau poate participa la funcționalizarea ulterioară prin reacții de adiție nucleofilă sau de cicloadiție. Structura rigidă, plană, permite intercalarea ADN-ului, făcând derivații valoroși în proiectarea inhibitorilor topoizomerazei și a agenților antitumorali.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul este utilizat în construcția unor sisteme heterociclice topite mai complexe prin reacții de ciclocondensare sau de cuplare încrucișată. N-oxidul poate servi ca o grupare de direcție pentru funcționalizarea C–H catalizată de metal-, permițând introducerea regioselectivă a substituenților. Aceste transformări oferă acces la biblioteci de -derivați de carboline pentru screeningul chimiei medicinale.

Sondă fluorescentă și știința materialelor
Caracterul extins de conjugare π-și deficit de electroni- al N-oxidului conferă proprietăți fotofizice utile, făcând derivații acestei schele valoroși ca senzori fluorescenți pentru ionii metalici, modificările pH-ului și analiții biologici. Încorporarea sa în polimeri conjugați dă materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice-emițătoare de lumină și dispozitive fotovoltaice.

Chimia coordonării
Oxigenul de N-oxid și azotul indolic se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii- bine definite. Acești complecși metalici sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Coloana vertebrală rigidă asigură geometrii de coordonare previzibile, facilitând proiectarea catalizatorilor cu proprietăți electronice și sterice adaptate.

Tag-uri populare: 9h-pirido[3,4-b]indol 2-oxid, China 9h-pirido[3,4-b]indol 2-oxid producători, furnizori, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1