(1-Fenil-1 H-1,2,3-triazol-4-il)metanol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin alb până la{0}}alb murdar. Formula sa moleculară este C9H9N3O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 175,19. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 155-159 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Este solubil în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și dimetil sulfoxid, moderat solubil în acetat de etil și diclormetan și puțin solubil în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel 1,2,3-triazol care poartă o grupare fenil în poziţia 1 şi un substituent hidroximetil în poziţia 4. Alcoolul primar este susceptibil la reacții de oxidare, esterificare și eterificare, în timp ce atomii de azot din triazol pot participa la legăturile de hidrogen și la coordonarea metalelor. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate la temperatura mediului ambiant este în general adecvată, deși se recomandă condiții răcoroase și uscate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

(1 Fenil 1H 1,2,3 triazol 4 il)metanol este un derivat de triazol funcționalizat în care un inel 1,2,3-fenil-substituit cu 1,2,3-triazol este legat de un alcool primar printr-o punte de metilen. Miezul de 1,2,3-triazol, un heterociclu aromatic cu cinci-membri care conține trei atomi de azot, este un produs bine-consacrat al cicloadiției azidă-alchine catalizate cu cupru, denumită adesea chimie prin clic. Acest heterociclu oferă mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen și prezintă o stabilitate metabolică ridicată, făcându-l un bioizoster valoros pentru amidă și alte legături în proiectarea medicamentelor. Substituentul N fenil introduce caracter lipofil și potențial de stivuire π, în timp ce gruparea hidroximetil oferă un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin esterificare, formare de eter sau oxidare la aldehida sau acidul carboxilic corespunzător. Structura compactă, rigidă, combinată cu reactivitatea ortogonală, face din acest compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de molecule mai complexe în chimia medicinală, biologia chimică și știința materialelor.

Faceți clic pe Chemistry Building Block
Acest alcool triazol servește ca intermediar versatil în sinteza unor molecule mai complexe care conțin triazol-. Gruparea hidroximetil poate fi activată pentru conjugare ulterioară, în timp ce miezul triazolului poate fi elaborat prin funcționalizarea N sau coordonarea metalului. Este adesea folosit ca o schelă pentru asamblarea compuşilor multifuncţionali în care inelul triazol acţionează ca un linker stabil între elementele farmacoforice, profitând de condiţiile blânde şi randamentele mari asociate chimiei clic.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest compus este utilizat ca un bloc pentru dezvoltarea inhibitorilor de enzime și modulatorilor receptorilor. Inelul triazol poate imita legăturile amidice, oferind în același timp o stabilitate metabolică îmbunătățită, iar gruparea hidroximetil oferă un punct de atașare convenabil pentru introducerea lanțurilor de solubilizare sau a farmacoforilor suplimentari prin legături ester sau eter. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru activitatea lor potențială împotriva cancerului, inflamației și bolilor infecțioase.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot triazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine-definite. Gruparea hidroximetil oferă un situs donor suplimentar sau poate fi convertită în alte funcționalități de coordonare, cum ar fi carboxilați sau fosfine. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică, proprietățile luminiscente și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor în care donatorii de azot joacă un rol crucial.

Aplicații în Știința Materialelor
Miezul triazol rigid și alcoolul modificabil fac acest compus valoros pentru proiectarea polimerilor funcționali și a materialelor supramoleculare. Încorporarea în coloana vertebrală a polimerului prin legături esterice sau chimie clic produce materiale cu proprietăți termice și mecanice reglabile. Capacitatea sa de a participa la legăturile de hidrogen și la coordonarea metalelor permite, de asemenea, construirea de monostraturi auto-asamblate, polimeri de coordonare și rețele cu aplicații potențiale în detectarea, cataliză și optoelectronică.

Tag-uri populare: (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol, China (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol producători, furnizori, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1