2-Bromo-1H-indol-3-carbaldehidă

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la galben pal la maro deschis. Formula sa moleculară este C9H6BrNO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 224,05. Punctul de topire depășește în general 225 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,78 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în acetat de etil și metanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetan și hexan. Molecula constă dintr-un sistem de inel indolic cu un atom de brom în poziția 2 și o grupare aldehidă în poziția 3. Indolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce aldehida este susceptibilă la reacții de condensare și oxidare. Atomul de brom este activat spre cuplarea încrucișată de natura bogată în electroni a inelului indolic. Pentru a preveni degradarea și oxidarea induse de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar, în atmosferă inertă, la temperatură redusă (2–8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și agenți reducători.

2 Bromo 1H indol 3 carbaldehida este un derivat bifuncțional de indol care prezintă atât un halogen, cât și o grupare formil pe schela heteroaromatică topită. Nucleul indolic, constând dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirol, oferă o platformă rigidă, bogată în electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin gruparea NH. Atomul de brom din poziția 2 este activat spre substituție nucleofilă și reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu datorită apropierii sale de azotul pirolic. Aldehida din poziția 3 oferă un mâner electrofil pentru aminare reductivă, condensare cu amine sau hidrazine și oxidare la acidul carboxilic corespunzător. Apropierea celor doi substituenți permite construirea de sisteme heterociclice fuzionate prin reacții de ciclizare intramoleculară. Această combinație de halogen versatil și carbonil reactiv pe un miez heteroaromatic privilegiat face din compus o piatră de bază valoroasă în chimia medicinală și știința materialelor pentru construirea diverselor biblioteci pe bază de indol.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această aldehidă de bromoindol este folosită ca element cheie pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și a altor agenți terapeutici. Bromul permite cuplărilor Suzuki-Miyaura cu acizii boronici să introducă diverse grupări arii sau heteroaril în poziția 2, în timp ce aldehida permite aminarea reductivă să încorporeze lanțurile laterale de amine bazice sau condensarea pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Derivații de indol pregătiți din această schelă s-au dovedit promițători în țintirea cancerului, inflamației și tulburărilor neurologice, în care miezul indolului contribuie la legarea prin legăturile de hidrogen și interacțiunile de stivuire π.

Cercetare anticancer
Derivații acestui compus au demonstrat activitate citotoxică împotriva diferitelor linii de celule canceroase prin mecanisme care implică inducerea apoptozei și oprirea ciclului celular. Capacitatea de a modula atât pozițiile de brom, cât și de aldehidă permite explorarea sistematică a relațiilor de activitate structurală pentru optimizarea potenței și selectivității față de celulele tumorale, minimizând în același timp efectele off-țintă.

Dezvoltarea agenților antimicrobieni
Schela a fost investigată pentru proprietățile sale antimicrobiene, derivații care prezintă activitate împotriva Staphylococcus aureus rezistent la meticilină și a altor agenți patogeni relevanți clinic. Miezul de indol bogat în electroni poate interacționa cu enzimele bacteriene și ADN-ul, în timp ce substituenții introduși prin mânerul de brom pot îmbunătăți penetrarea membranei și afinitatea țintă, oferind oportunități pentru dezvoltarea de noi antibiotice pentru a combate rezistența la medicamente.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 2 bromo 1H indol 3 carbaldehida participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu, substituție aromatică nucleofilă și reacții de condensare. Aldehida poate fi transformată în alcooli, acizi carboxilici sau imine pentru elaborarea ulterioară. Apropierea celor două grupări funcționale permite ciclizarea intramoleculară să acceseze sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[3,4b]indoli și indolo[2,3c]chinoline. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul indolic conferă proprietăți electronice și structurale dorite.

Tag-uri populare: 2-bromo-1h-indol-3-carbaldehidă, China 2-bromo-1h-indol-3-carbaldehidă producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 4-izopropilpiridină, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1