Bromhidrat de 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la alb-murdar la galben pal. Formula sa moleculară este C14H13BrN2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 305,17. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 240-245 grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,52 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și apă și solubilitate neglijabilă în solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Forma de sare bromhidrat îmbunătățește solubilitatea apoasă în comparație cu baza liberă. Molecula constă dintr-un miez de imidazo[1,2-a]piridină cu un substituent 4-metoxifenil în poziţia 2, prezentat ca sarea bromhidrat. Atomii de azot imidazo[1,2-a]piridinei pot participa la legăturile de hidrogen, în timp ce gruparea metoxi oferă caracter donator de electroni. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici.

Bromhidratul de 2(4metoxifenil)imidazo[1,2a]piridină este un compus heterociclic condensat care combină un miez de imidazo[1,2a]piridină cu un substituent 4metoxifenil, izolat ca sare bromhidrat. Schela imidazo[1,2a]piridină, formată prin fuziunea unui inel imidazol cu ​​un inel piridinic, oferă o platformă rigidă, bogată în azot, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul său inel. Gruparea 4 metoxifenil din poziția 2 introduce atât caracter donator de electroni, cât și conjugare extinsă, influențând distribuția electronică și proprietățile fotofizice ale moleculei. Forma de sare bromhidrat îmbunătățește solubilitatea în apă și oferă un solid cristalin stabil pentru o manipulare convenabilă. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu un substituent arii modificabil face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor, unde schela imidazo[1,2a]piridină poate servi ca bioizoster pentru alți heterocicli de azot și se poate implica în evenimente specifice de recunoaștere cu ținte biologice.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de imidazopiridină este utilizat în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și inflamației. Miezul de imidazo[1,2a]piridină este o schelă privilegiată în chimia medicinală, apărând în diverși modulatori ai receptorilor GABA și inhibitori ai kinazei, unde se poate angaja în legături de hidrogen și interacțiuni de stivuire π cu situsurile active ale enzimei. Gruparea 4 metoxifenil contribuie la interacțiunile hidrofobe și poate influența stabilitatea metabolică. Forma de sare bromhidrat facilitează manipularea și formularea în programele de dezvoltare a medicamentelor.

Bloc de construcție pentru sonde fluorescente
Conjugarea π extinsă și grupul metoxi donător de electroni conferă proprietăți fotofizice utile acestui compus, făcându-l valoros pentru proiectarea senzorilor fluorescenți și a agenților de imagistică. Miezul de imidazo[1,2a]piridină prezintă fluorescență intrinsecă care poate fi modulată de efectele substituenților și factorii de mediu, cum ar fi pH-ul și concentrația de ioni metalici. Derivații pregătiți din această schelă sunt investigați pentru aplicații în imagistica celulară, detectarea ionilor metalici și monitorizarea proceselor biologice în timp real.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot imidazo[1,2a]piridinei se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine definite. Gruparea 4 metoxifenil poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic prin rezonanță și efecte inductive. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată și oxidare, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, bromhidratul de 2(4 metoxifenil)imidazo[1,2a]piridină participă la diverse transformări, inclusiv substituție electrofilă în pozițiile activate de atomii de azot din ciclu, reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu (după conversie la bază liberă și funcționalizare adecvată) și reacții de N alchilare. Sarea bromhidrat poate fi neutralizată pentru a genera baza liberă pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul imidazopiridină conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: Bromhidrat de 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridină, China 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridină bromhidrat producători, furnizori, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă