3-(Aminometil)-5-bromopiridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid-topit scăzut sau lichid vâscos galben pal la temperatura ambiantă. Formula sa moleculară este C6H7BrN2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 187,04. Punctul de fierbere este de aproximativ 269 de grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,57 g/cm³. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, metanol și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține un inel piridinic substituit cu un atom de brom în poziția 5 și o amină primară atașată prin intermediul unui linker metilen în poziția 3. Gruparea amină este susceptibilă la reacții de condensare și acilare. Pentru a menține stabilitatea, se recomandă depozitarea în atmosferă inertă la temperatură redusă (2-8 grade) într-un loc întunecat. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, cloruri acide și izocianați. Compusul are clasificări de pericol GHS care indică toxicitatea acută și potențialul de iritare a pielii și a ochilor, necesitând măsuri de siguranță adecvate în timpul manipulării.

3-(Aminometil){-5-bromopiridina este un derivat bifuncțional de piridină care prezintă un atom de brom în poziția 5-și o grupare metanamină în poziția 3-a inelului heteroaromatic. Miezul de piridină oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul din inel. Atomul de brom servește ca un mâner versatil pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de metale de tranziție, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald-Hartwig, permițând introducerea diverșilor substituenți arii, alchinil sau amino. Amina primară oferă reactivitate nucleofilă pentru formarea amidei, aminarea reductivă sau alchilarea, permițând derivatizarea ulterioară. Distanțiatorul de metilen dintre amină și inelul piridinic oferă flexibilitate conformațională, menținând în același timp accesibilitatea grupului funcțional. Această combinație de halogen reactiv și o amină nucleofilă pe o schelă compactă heteroaromatică face din compus un bloc de construcție valoros pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de bromopiridină este utilizat în sinteza inhibitorilor de kinază, agenți antivirali și alți compuși terapeutici. Atomul de brom permite cuplajele încrucișate-catalizate cu paladiu-să introducă grupări arii sau heteroaril farmacoforice, în timp ce amina primară permite cuplarea convenabilă a amidei cu fragmente care conțin acid carboxilic-. Derivații acestei schele au fost explorați ca potențiali inhibitori ai țintelor virale emergente și ca elemente de bază pentru degradatorii selectivi ai proteinelor în cercetarea oncologică.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre un brom activat și o amină primară permite construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi imidazo[1,2-a]piridine, pirazolo[3,4-b]piridine și alte sisteme ciclice bogate în azot prin reacții de ciclizare. Aceste cadre heterociclice sunt predominante în programele de descoperire a medicamentelor care vizează cancerul, inflamația și bolile infecțioase. Bromul poate fi, de asemenea, transformat în derivați de acid boronic pentru alte cuplari Suzuki, permițând generarea rapidă de biblioteci de compuși.

Ligand pentru complexe metalice
Azotul piridinic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine{0}}definite. După derivatizarea corespunzătoare la pozițiile amină sau brom, acești liganzi sunt investigați pentru aplicații catalitice, inclusiv reacții de cuplare încrucișată și oxidare. Atomul de brom-retragetor de electroni influențează proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea-fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3-(aminometil)-5-bromopiridina participă la diverse transformări, inclusiv substituția nucleofilă, cuplajele încrucișate catalizate de paladiu-și aminarea reductivă. Reactivitatea ortogonală a bromului și aminei permite funcționalizarea secvențială: amina poate fi protejată sau derivatizată în timp ce bromul este angajat în cuplarea încrucișată, urmată de deprotejare și elaborare ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care inelul piridinic conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalelor și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: 3-(aminometil)-5-bromopiridină, China 3-(aminometil)-5-bromopiridină producători, furnizori, 15069-92-8, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1