1H-Indazol-6-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină de culoare albă până la-alb murdar, cu un miros slab asemănător esterului aromatic-. Formula sa moleculară este C12H12O5, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 236,22. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 88-92 de grade, indicând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,25 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv acetonă, acetat de etil, diclormetan și toluen, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține trei grupe de esteri: doi acetați fenolici și o acetilcetonă aromatică. Legăturile esterice sunt susceptibile de hidroliză în condiţii puternic acide sau bazice. Depozitarea într-un recipient bine închis, protejat de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general suficientă, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Diacetatul de 5-acetil-1,3-fenilen constă dintr-un inel benzenic funcționalizat simetric în pozițiile 1 și 3 cu grupări acetoxi și în poziția 5 cu o grupare acetil. Acest model de substituție creează o moleculă cu trei funcționalități carbonil dispuse în jurul miezului aromatic. Cei doi esteri de acetat fenolic servesc ca grupări hidroxil protejate, în timp ce cetona oferă un loc electrofil pentru reacțiile de condensare. Natura atrăgătoare de electroni a carbonililor influențează reactivitatea inelului aromatic, făcându-l oarecum deficitar de electroni. Structura compactă, multifuncțională face din acest compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de molecule mai complexe prin transformări selective fie la cetonă, fie la grupele ester. Natura sa simetrică se pretează, de asemenea, la aplicații în care se dorește o derivatizare uniformă.

Intermediar de sinteză organică
Porțiunea de acetilcetonă poate suferi condensare cu hidrazine, hidroxilamină și compuși metilen activi pentru a forma pirazoli, izoxazoli și alte sisteme heterociclice. Grupările acetat pot fi hidrolizate selectiv pentru a dezvălui hidroxili fenolici pentru funcționalizare ulterioară, cum ar fi formarea de eter sau coordonarea metalelor. Această reactivitate dublă permite construirea de biblioteci heterociclice diverse pentru screening farmaceutic.

Bloc de construcție farmaceutică
Derivații acestei schele au fost explorați în sinteza agenților anti-inflamatori și antimicrobieni. Motivul 1,3-diacetoxifenil apare în produsele naturale și candidații la medicamente în care acetații fenolici pot acționa ca fragmente promedicament, eliberând structura activă de tip catecol la hidroliza enzimatică. Gruparea acetil oferă un mâner pentru introducerea de elemente farmacoforice suplimentare prin condensarea Claisen sau reacții înrudite.

Chimia polimerilor și a materialelor
Natura trifuncțională a acestui compus îl face valoros ca monomer de reticulare sau extintor de lanț în sinteza poliesterului și poliuretanului. Grupările acetil pot participa la reacțiile de transesterificare, în timp ce miezul aromatic conferă rigiditate și stabilitate termică. Astfel de materiale sunt investigate pentru acoperiri, adezivi și polimeri de înaltă performanță-în care este necesară o densitate controlată de reticulare.

Reactiv analitic și de derivatizare
Datorită structurii sale bine definite și grupării carbonil reactive, acest compus este folosit ca reactiv de derivatizare pentru analiza aminelor și hidrazinelor prin formarea bazelor Schiff sau hidrazonelor. Derivații rezultați prezintă adesea o absorbție sau fluorescență UV îmbunătățită, facilitând detectarea în metodele cromatografice și spectroscopice.

Tag-uri populare: 1h-indazol-6-carbaldehidă, China 1h-indazol-6-carbaldehidă producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, 696-30-0