2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben la portocaliu. Formula sa moleculară este C15H12N2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 252,27. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 178-182 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,26 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și acetat de etil și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un miez de imidazo[1,2-a]piridină cu o grupare aldehidă în poziția 3 și un substituent 4 metoxifenil în poziția 2. Aldehida este susceptibilă la reacții de oxidare și condensare, în timp ce gruparea metoxi oferă caracter donator de electroni. Pentru a preveni descompunerea și degradarea indusă de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar, în atmosferă inertă, la temperatură redusă (2–8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

2(4 Metoxifenil)imidazo[1,2a]piridină 3 carbaldehida este un compus heterociclic condensat care combină un miez de imidazo[1,2a]piridină cu o aldehidă aromatică și un substituent metoxifenil. Schela imidazo[1,2a]piridină, formată prin fuziunea unui inel imidazol cu ​​un inel piridinic, oferă o platformă rigidă, bogată în azot, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul său inel. Gruparea aldehidă din poziția 3 servește ca mâner electrofil pentru funcționalizarea ulterioară prin reacții reductive de aminare, condensare sau oxidare. Substituentul 4 metoxifenil din poziția 2 introduce atât caracterul donător de electroni, cât și conjugarea extinsă, influențând proprietățile fotofizice și permițând interacțiuni suplimentare de stivuire π cu ținte biologice. Această combinație a unui nucleu heteroaromatic privilegiat cu grupuri funcționale modificabile face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor pentru construirea de molecule cu activitate biologică potențială și proprietăți optice utile.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această aldehidă imidazopiridină este folosită ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a tulburărilor neurologice. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice sau condensarea cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Miezul de imidazo[1,2a]piridină este o schelă privilegiată în chimia medicinală, apărând în diverși inhibitori de kinaze și modulatori ai receptorului GABA, unde se poate angaja în legături de hidrogen și interacțiuni de stivuire π cu situsurile active ale enzimei. Gruparea metoxifenil poate contribui la interacțiunile hidrofobe și poate influența stabilitatea metabolică.

Dezvoltarea sondei fluorescente
Conjugarea π extinsă și grupul metoxi donător de electroni conferă proprietăți fotofizice utile acestui compus, făcându-l valoros pentru proiectarea senzorilor fluorescenți și a agenților de imagistică. Derivații pregătiți din această schelă prezintă caracteristici de emisie reglabile, sensibile la schimbările de mediu, cum ar fi pH-ul, concentrația de ioni metalici sau polaritatea. Aceste sonde sunt investigate pentru aplicații în imagistica celulară, detectarea ionilor metalici și monitorizarea proceselor biologice în timp real.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate mai complexe prin reacții de ciclocondensare la gruparea aldehidă. Condensarea cu diferite dinucleofile, cum ar fi hidrazine, amidine sau compuși metilen activi, dă heterocicluri condensate imidazo[1,2a]piridină-cu sisteme inelare expandate. Aceste structuri policiclice sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice și ca componente ale materialelor funcționale cu caracteristici optoelectronice îmbunătățite.

Aplicații în Știința Materialelor
Structura rigidă, plană și conjugarea extinsă a acestui derivat de imidazopiridină îl fac valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor care emit lumină. Încorporarea în polimeri conjugați sau molecule mici prin funcționalizare în pozițiile aldehide sau metoxifenil dă materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți de transport de sarcină. Aceste materiale sunt explorate pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină, tranzistoare cu efect de câmp și dispozitive fotovoltaice în care miezul de imidazopiridină poate facilita transportul de electroni și emisia de lumină.

Tag-uri populare: 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-carbaldehidă, China 2-(4-metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-carbaldehidă producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1