(5-metoxipiridin-3-il)metanol

formula moleculară este C7H9NO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 139,15. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 62-66 de grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,17 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv metanol, etanol, diclormetan și acetat de etil, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită grupării hidroxil polare și o solubilitate limitată în solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu o grupare metoxi în poziția 5 și un substituent hidroximetil în poziția 3. Alcoolul primar este susceptibil la reacții de oxidare, esterificare și eterificare. Pentru a preveni oxidarea și descompunerea este recomandată depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cloruri acide.

(5 Methoxypyridin 3il)metanol este un derivat bifuncțional de piridină care combină o grupare metoxi donatoare de electroni cu un alcool primar pe ciclul heteroaromatic. Miezul de piridină, cu atomul său de azot care atrage electroni, oferă o platformă aromatică cu deficit moderat de electroni, capabilă să se angajeze în interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen. Gruparea metoxi din poziția 5 donează prin rezonanță densitatea electronică, influențând distribuția electronică și reactivitatea sistemului inelar. Gruparea hidroximetil din poziția 3 oferă un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin esterificare, eterificare sau oxidare la aldehida sau acidul carboxilic corespunzător. Această schelă compactă, bifuncțională este un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de piridină, în care alcoolul oferă un punct de atașare și gruparea metoxi poate modula lipofilitatea și proprietățile electronice.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest alcool metoxipiridinic este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a inflamației. Gruparea hidroximetil permite esterificarea convenabilă cu farmacofori care conţin acid carboxilic sau conversia în halogenuri pentru reacţiile de substituţie nucleofilă. Gruparea metoxi poate influența stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin efecte electronice, în timp ce miezul de piridină oferă o capacitate de legare de hidrogen esențială pentru interacțiunile cu situsurile active ale enzimei.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea heterociclurilor condensate, cum ar fi pirido[3,4d]pirimidine, pirazolo[3,4b]piridine și imidazo[1,2a]piridine prin reacții de ciclizare. Gruparea hidroximetil poate fi oxidată la o aldehidă, care apoi suferă condensarea cu dinucleofile, permițând accesul eficient la sisteme complexe de inele bogate în azot predominante în chimia medicinală.

Ligand pentru complexe metalice
Azotul piridinic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Gruparea hidroximetil furnizează un situs donor suplimentar sau poate fi convertită în alte funcționalități de coordonare, cum ar fi carboxilați sau fosfine. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente.

Intermediar de sinteză organică
Ca intermediar sintetic versatil, (5 metoxipiridin 3il)metanolul participă la diverse transformări, inclusiv oxidarea la aldehidă sau acid carboxilic corespunzător, esterificarea cu diverși agenți de acilare și conversia în halogenuri sau sulfonați pentru reacții de deplasare nucleofile. Gruparea metoxi poate fi demetilată selectiv în condiții adecvate pentru a dezvălui un hidroxil fenolic pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul piridinic conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: (5-metoxipiridin-3-il)metanol, China (5-metoxipiridin-3-il)metanol producători, furnizori, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1