(4-clor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin variind de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C6H7ClN2OS, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 190,65. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 132–136 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,49 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirimidinic cu un atom de clor în poziția 4, o grupare metiltio în poziția 2 și un substituent hidroximetil în poziția 5. Alcoolul primar este susceptibil la reacții de oxidare, esterificare și eterificare, în timp ce atomul de clor este activat spre substituția aromatică nucleofilă prin efectele de atragere a electronilor azotului din ciclu și grupării metiltio adiacente. Pentru a preveni descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, baze puternice și nucleofili.

(4Clor2(metiltio)pirimidin 5il)metanol este un derivat trisubstituit de pirimidină care prezintă trei grupe funcționale distincte: un atom de clor, un metiltio eter și un alcool primar. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în legăturile de hidrogen și coordonarea metalelor. Atomul de clor din poziția 4 este activat spre substituția aromatică nucleofilă datorită efectelor combinate de retragere de electroni ale azoților din ciclu și ale grupării metiltio adiacente, permițând deplasarea de către amine, alcoxizi sau nucleofili de carbon. Gruparea metiltio la poziția 2 introduce atât caracter lipofil, cât și un site potențial de oxidare la sulfoxid sau sulfonă, care poate modula activitatea biologică și stabilitatea metabolică. Gruparea hidroximetil din poziția 5 oferă un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin esterificare, eterificare sau conversie în alte grupări funcționale, cum ar fi halogenuri sau aldehide. Această schelă compactă, multifuncțională este un element de construcție valoros în chimia medicinală și cercetarea agrochimică pentru construirea diverselor molecule pe bază de pirimidină cu proprietăți personalizate.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de pirimidină este folosit ca un bloc de construcție pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază și agenților antivirali. Atomul de clor permite reacțiilor de cuplare încrucișată catalizate de paladiu să introducă grupări arii sau heteroaril în poziția 4, în timp ce gruparea hidroximetil oferă un mâner pentru atașarea lanțurilor de solubilizare sau a fragmentelor de promedicament prin formarea esterului. Grupul metiltio poate influența lipofilitatea și interacțiunile țintă, cu potențial de oxidare ulterioară pentru a modula căile metabolice. Derivații pregătiți din această schelă au fost explorați pentru activitatea lor împotriva cancerului și a infecțiilor virale.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre un clor activat și o grupare hidroximetil permite construirea unor sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirimido[4,5d]pirimidinele și pirazolo[3,4d]pirimidinele prin reacții de ciclizare. Hidroximetilul poate fi oxidat la o aldehidă, care apoi suferă condensarea cu dinucleofile, în timp ce clorul rămâne disponibil pentru funcționalizare ulterioară. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice în programele oncologice și antiinflamatorii.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și erbicide. Derivații de pirimidină sunt cunoscuți că inhibă enzimele cheie din agenții patogeni ai plantelor, cum ar fi succinat dehidrogenaza. Grupul metiltio poate spori penetrarea cuticulei și persistența în mediu, în timp ce clorul permite diversificarea în stadii târzii pentru a optimiza potența și selectivitatea împotriva dăunătorilor țintă.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, (4clor2(metiltio)pirimidin5il)metanolul participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă, cuplari încrucișate catalizate de paladiu și derivatizarea alcoolului. Gruparea hidroximetil poate fi transformată în aldehidă, acid carboxilic sau halogenură corespunzătoare pentru elaborarea ulterioară. Gruparea metiltio poate fi oxidată la sulfoxid sau sulfonă, introducând o diversitate suplimentară și influențând proprietățile electronice. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care inelul pirimidinic conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalelor și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: (4-clor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol, China (4-clor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanol producători, furnizori, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1