3,5-dibromoisonicotinaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben pal până la bronz deschis. Formula sa moleculară este C6H3Br2NO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 264,90. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 125-129 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 2,23 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel piridinic cu doi atomi de brom în pozițiile 3 și 5 și o grupare aldehidă în poziția 4. Aldehida este susceptibilă la reacții de oxidare și condensare, în timp ce ambii atomi de brom sunt activați spre substituție aromatică nucleofilă și reacții de cuplare încrucișată catalizate de metale de tranziție datorită efectului de retragere de electroni al azotului din ciclu. Pentru a preveni descompunerea și degradarea indusă de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar, în atmosferă inertă, la temperatură redusă (2–8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți oxidanți puternici.

3,5-Dibromoisonicotinaldehida este un derivat tri-substituit de piridină care prezintă doi atomi de brom în pozițiile 3 și 5 și o grupare aldehidă în poziția 4 a inelului heteroaromatic. Miezul de piridină, cu atomul său de azot care atrage electroni în mod inerent, creează o platformă aromatică cu deficit de electroni care activează semnificativ atât aldehida, cât și substituenții halogen. Aldehida din poziția 4 este foarte electrofilă datorită efectelor combinate de retragere de electroni ale azotului din ciclu și ale atomilor de brom adiacenți, făcând-o susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile. Cei doi atomi de brom oferă mânere ortogonale pentru funcționalizarea secvențială prin reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverselor grupări arii, heteroaril sau amino în poziții specifice. Modelul de substituție simetrică permite construirea de derivate funcționalizate atât simetric, cât și nesimetric. Această împachetare densă de situsuri reactive pe un cadru heteroaromatic compact face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor pentru construirea de molecule complexe pe bază de piridină.

Intermediar farmaceutic
Această aldehidă dibromopiridină este utilizată pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei și a altor agenți terapeutici. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice sau condensarea cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Cei doi atomi de brom permit reacții de cuplare încrucișată secvențială, permițând introducerea controlată a diverselor grupări arii sau heteroaril în pozițiile 3 și 5 pentru a optimiza afinitatea și selectivitatea de legare. Derivații pregătiți din această schelă s-au dovedit promițători în țintirea cancerului, a inflamației și a bolilor infecțioase, unde miezul de piridină se poate angaja în legăturile de hidrogen cu situsurile active ale enzimelor.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Combinația dintre o aldehidă activată și doi brom înlocuibili permite construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirido[3,4d]pirimidine, pirazolo[3,4b]piridine și imidazo[4,5c]piridine prin ciclocondensare și secvențe de cuplare încrucișată. Cei doi brom pot fi funcționalizați treptat pentru a introduce substituenți care participă la reacțiile de formare a inelelor, oferind acces eficient la policicluri complexe bogate în azot cu activitate farmacologică potențială.

Ligand pentru complexe metalice
Azotul piridinic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. După conversia atomilor de brom în grupări donatoare, cum ar fi fosfinele sau carbenele heterociclice N, această schelă servește ca un precursor pentru proiectarea liganzilor multidentați. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de cuplare încrucișată, oxidare și hidrogenare, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente.

Intermediar de sinteză organică
Ca intermediar sintetic versatil, 3,5 dibromoisonicotinaldehida participă la diverse transformări, inclusiv substituție aromatică nucleofilă, cuplari încrucișate catalizate de paladiu și reacții de condensare. Reactivitatea ortogonală a celor doi atomi de brom permite funcționalizarea secvențială: un brom poate fi angajat în cuplare încrucișată, în timp ce celălalt rămâne intact pentru elaborarea ulterioară. Aldehida poate fi oxidată la acid carboxilic pentru cuplarea cu amidă sau redusă la alcool pentru formarea eterului. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care inelul piridinic conferă proprietăți electronice și structurale de dorit.

Tag-uri populare: 3,5-dibromoisonicotinaldehida, China 3,5-dibromoisonicotinaldehida producatori, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 4-izopropilpiridină, Acid 5 hidroxipicolinic, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă