2,4-diclorotiazol-5-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C4HCl2NOS, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 182,03. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 76-80 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,73 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel tiazol substituit cu atomi de clor în pozițiile 2 și 4 și o grupare aldehidă în poziția 5. Natura atrăgătoare de electroni atât a heteroatomilor inelului, cât și a atomilor de clor face aldehida extrem de electrofilă și activează clorurile către substituția aromatică nucleofilă. Pentru a preveni oxidarea și descompunerea, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți reducători.

2,4-Diclorotiazol-5-carbaldehida este un derivat de tiazol trisubstituit care prezintă doi atomi de clor în pozițiile 2 și 4 și o grupare formil în poziția 5 a inelului heteroaromatic cu cinci membri. Miezul de tiazol, care conține atât atomi de sulf, cât și atomi de azot, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni care îmbunătățește semnificativ reactivitatea tuturor celor trei substituenți. Aldehida din poziția 5 este excepțional de electrofilă datorită efectelor combinate de retragere a electronilor ale heteroatomilor inelului și ale atomilor de clor adiacenți, făcând-o foarte susceptibilă la atacul nucleofil. Cei doi atomi de clor sunt activați spre substituție aromatică nucleofilă și pot fi deplasați selectiv în condiții adecvate, poziția 2 fiind în general mai reactivă datorită apropierii sale de azotul din ciclu. Apropierea aldehidei de sulful inelului permite, de asemenea, potențiale transformări asistate de chelare și reacții intramoleculare. Această împachetare densă a trei situsuri reactive pe un cadru heteroaromatic compact face din compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de sisteme de tiazol fuzionat și alte arhitecturi heteroaromatice complexe în chimia medicinală și știința materialelor.

Platformă de sinteză heterociclică
Combinația dintre o aldehidă activată și două cloruri deplasabile permite reacții secvențiale sau tandem pentru a accesa diverse sisteme heterociclice topite. Condensarea cu amidine dă tiazolo[5,4d]pirimidine, în timp ce reacția cu hidrazine dă tiazolo[4,5c]pirazol. Aceste sisteme de inele sunt predominante în inhibitorii kinazei și agenții antimicrobieni, unde miezul rigid de tiazol contribuie la legarea țintei.

Intermediar farmaceutic
Acest tiazol multifuncțional este utilizat în sinteza agenților antivirali și anticancer. Gruparea aldehidă permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice, în timp ce atomii de clor pot fi înlocuiți de diferiți nucleofili, inclusiv amine, tioli și alcoxizi pentru a genera biblioteci diverse de tiazoli substituiți pentru screening biologic. Derivații au demonstrat potențialul ca inhibitori ai enzimelor implicate în metabolismul nucleotidelor.

Bloc de construcție pentru produse agrochimice
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și insecticide. Derivații de tiazol sunt cunoscuți că interferează cu enzimele esențiale ale dăunătorilor și agenților patogeni, inclusiv succinat dehidrogenaza din ciuperci. Caracterul deficitar de electroni îmbunătățește legarea de enzimele țintă, în timp ce halogenii permit reglarea fină a lipofilității și a persistenței mediului pentru performanțe optime în câmp.

Intermediar de sinteză organică
Ca substrat heteroaromatic versatil, 2,4 diclorotiazol 5 carbaldehida participă la diverse transformări, inclusiv olefinări Wittig, adiții Grignard și condensare cu compuși metilen activi. Cei doi atomi de clor pot fi deplasați selectiv în trepte, permițând introducerea controlată a diferiților substituenți în pozițiile 2 și 4. Această reactivitate ortogonală îl face valoros pentru construirea de biblioteci de tiazoli polisubstituiți pentru descoperirea de medicamente și aplicații în chimia materialelor.

Tag-uri populare: 2,4-diclorotiazol-5-carbaldehidă, China 2,4-diclorotiazol-5-carbaldehidă producători, furnizori, 15069-92-8, Acid 5 hidroxipicolinic, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1