5-Metil-1H-pirazol-3(2H)-ona

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de pulbere cristalină de culoare albă până la{0}}alb murdar, cu un miros caracteristic slab. Formula sa moleculară este C4H6N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 98,10. Punctul de topire depășește în general 220 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzirea prelungită peste acest interval. Densitatea calculată este de aproximativ 1,31 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate moderată în apă fierbinte și solvenți organici polari, cum ar fi metanolul și etanolul, în timp ce prezintă o solubilitate limitată în apă rece, acetonă și acetat de etil. Compusul este practic insolubil în solvenți ne-polari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Există predominant în forma tautomeră de pirazolonă, gruparea hidroxil contribuind la caracterul său slab acid. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

5-Metil-1H-pirazol{-3(2H)-ona este un compus heterociclic aparținând familiei pirazolonelor, având un inel cu cinci membri care conține doi atomi de azot adiacenți și o grupare carbonil. Molecula prezintă tautomerie între formele pirazol-3-ol și pirazol-3-onă, forma ceto fiind predominantă în condiții standard. Acest echilibru tautomeric influențează atât reactivitatea sa chimică, cât și capacitatea sa de a participa la legăturile de hidrogen și la coordonarea metalelor. Substituentul metil din poziția 5 contribuie cu caracterul hidrofob și influența sterica, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Miezul pirazolonului este recunoscut ca o schelă privilegiată în chimia medicinală, prezentând în numeroase medicamente analgezice, antiinflamatoare și antipiretice. Structura sa compactă, combinată cu capacitatea de chelare a metalelor și legături de hidrogen, fac din acest compus un bloc de construcție versatil pentru construirea de molecule mai complexe în chimia farmaceutică și a materialelor.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de pirazolonă este utilizat pe scară largă în sinteza medicamentelor analgezice și anti{0}}inflamatoare, inclusiv analogii de antipirină și metamizol. Gruparea carbonil permite reacțiile de condensare cu hidrazine și amine pentru a forma farmacofori pe bază de pirazolonă-, în timp ce gruparea metil contribuie la interacțiuni hidrofobe optime. Derivații săi au demonstrat capacitatea de a inhiba enzimele ciclooxigenazei și de a modula căile de semnalizare a durerii, făcându-l un punct de plecare valoros pentru dezvoltarea de noi agenți terapeutici.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[3,4-d]pirimidine, pirazolo[1,5-a]pirimidine și pirazolo[3,4-b]piridine prin reacții de ciclocondensare cu dinucleofili diferiți. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazolonă oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei și selectivitatea în inhibarea enzimatică.

Chelarea metalelor și chimia coordonării
Structura asemănătoare -cetoamidei-a inelului de pirazolonă permite chelarea eficientă a ionilor metalelor de tranziție, formând complecși stabili cu geometrii bine definite. Acești complecși metalici sunt studiati pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și polimerizare, precum și pentru potențialul lor ca materiale magnetice și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Substituentul metil poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea-fină a reactivității.

Colorant și Pigment Intermediar
Derivații de pirazolonă sunt utilizați pe scară largă în producția de coloranți și pigmenți azoici. Prin reacții de diazotare și cuplare, acest compus servește ca componentă de cuplare pentru a genera produse intens colorate, cu rezistență excelentă la lumină și rezistență tinctorială. Coloranții rezultați găsesc aplicații în colorarea textilelor, cernelurile de imprimare și colorarea plasticului, unde inelul de pirazolon contribuie la caracteristicile de absorbție și stabilitatea cromoforului.

Tag-uri populare: 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-onă, China 5-metil-1h-pirazol-3(2h)-one producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1