7-(Benziloxi)-6-metoxichinolin-4-ol

Acest compus este izolat în mod obișnuit ca un solid cristalin, variind de la-alb murdar până la galben pal. Formula sa moleculară este C17H15NO3, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 281,31. Punctul de topire se încadrează, în general, în intervalul 180-185 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,27 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și etanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula conține un miez de chinolină cu o grupare hidroxil în poziția 4, o grupare metoxi în poziția 6 și un substituent benziloxi în poziția 7. Gruparea 4-hidroxil există predominant în forma ceto în condiții fiziologice, contribuind la capacitatea compusului de a participa la legăturile de hidrogen și la chelarea metalelor. Eteri benzii și metilici sunt stabili în condiții bazice, dar pot fi scindați în condiții acide sau prin hidrogenoliză. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și cu acizi puternici.

7-(Benziloxi)-6-metoxichinolin-4-ol este un derivat de chinolină trisubstituit care prezintă atât funcționalități eter, cât și hidroxil pe sistemul inelar aromatic condensat. Miezul de chinolină, constând dintr-un inel de benzen fuzionat cu un inel de piridină, oferă o schelă rigidă, plană, capabilă de interacțiuni de stivuire π și legături de hidrogen prin azotul din inel. Gruparea 4-hidroxil, care se poate tautomeriza la forma 4-oxo, contribuie la capacitatea moleculei de a chela ionii metalici și de a se angaja în legături de hidrogen cu țintele biologice. Substituenții 6-metoxi și 7-benziloxi introduc caracter donator de electroni și lipofilitate semnificativă, gruparea benzii oferind un potențial suplimentar de stivuire π și servind ca o grupare protectoare pentru hidroxilul fenolic care poate fi îndepărtat în condiții de hidrogenoliză. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu substituenți eter modificabili face din compus un element de construcție valoros pentru construirea de molecule mai complexe în chimia medicinală și știința materialelor, unde schela chinolină este recunoscută pentru activitățile sale biologice diverse, inclusiv proprietățile antimalarice, anticancer și antimicrobiene.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, această chinolină funcționalizată servește ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului, a bolilor infecțioase și a tulburărilor neurologice. Gruparea 4-hidroxil permite chelarea metalelor pentru inhibarea metaloenzimelor, în timp ce substituenții eterici pot fi modificați pentru a optimiza proprietățile farmacocinetice. Gruparea benziloxi poate fi îndepărtată prin hidrogenoliză pentru a dezvălui un 7-hidroxil pentru funcționalizare ulterioară, permițând diversificarea în etapele târzii în programele de optimizare a lead-ului.

Chelarea metalelor și chimia coordonării
Motivul 4-hidroxichinolină este recunoscut pentru capacitatea sa de a forma complecși stabili cu ionii metalici, inclusiv fier, cupru și zinc. Acest compus servește ca un precursor pentru proiectarea agenților de chelare a metalelor cu potențiale aplicații în tratarea tulburărilor de supraîncărcare cu metale și ca sonde pentru studierea homeostaziei metalelor în sistemele biologice. Substituenții eterici pot influența selectivitatea și stabilitatea formării complexului metalic.

Bloc de construcție pentru sonde fluorescente
Conjugarea extinsă π-a miezului de chinolină, combinată cu grupările metoxi și benziloxi donatoare de electroni-, creează un sistem cu proprietăți fotofizice utile. Derivații acestui compus sunt explorați ca senzori fluorescenți pentru ioni metalici, modificări ale pH-ului și analiți biologici. Grupările eterice pot fi funcționalizate pentru a atașa elemente de recunoaștere, menținând în același timp caracteristicile de emisie ale fluoroforului.

Intermediar de sinteză organică
Ca un bloc de construcție sintetic versatil, 7-(benziloxi){-6-metoxichinolin-4-ol participă la diverse transformări, inclusiv O-alchilare, O-acilare și substituție electrofilă în pozițiile activate de substituenții donatori de electroni. Gruparea de protecție a benzii poate fi îndepărtată selectiv în condiții de hidrogenoliză pentru a dezvălui un hidroxil fenolic pentru elaborarea ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care miezul de chinolină conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalului și fluorescența.

Tag-uri populare: 7-(benziloxi)-6-metoxichinolin-4-ol, China 7-(benziloxi)-6-metoxichinolin-4-ol producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 4-izopropilpiridină, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF