7-Bromo-5-clor-1H-pirolo[2,3-c]piridină

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la -alb murdar până la galben pal. Formula sa moleculară este C7H4BrClN2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 231,48. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 210-215 grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,96 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi diclormetanul și metanolul, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula conține un miez heterociclic fuzionat cu pirolo[2,3-c]piridină cu brom în poziția 7-și clor în poziția 5-. Ambii atomi de halogen sunt activați spre substituția aromatică nucleofilă și cuplarea încrucișată catalizată-metale-de tranziție datorită naturii atrăgătoare de electroni a atomilor de azot din ciclu. Pirolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen. Pentru a preveni descompunerea indusă de lumină, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu baze puternice, nucleofili puternici și agenți oxidanți puternici.

7-Bromo-5-cloro{-1H-pirolo[2,3{-c]piridina este un compus heteroaromatic dihalogenat aparținând familiei pirolopiridinei, având un sistem inelar fuzionat în care o pirodină într-un inel fuzionat într-un inel fuzionat este [2,3-c] orientare. Această schelă bogată-azot oferă mai multe locuri de acceptare a legăturilor de hidrogen și un donor de legături de hidrogen prin pirol NH, permițând interacțiuni specifice cu ținte biologice, cum ar fi buzunarele de legare a kinazei ATP. Atomii de brom și clor din pozițiile 7 și, respectiv, 5 oferă reactivitate ortogonală: bromul este în general mai reactiv în cuplajele încrucișate catalizate de paladiu datorită legăturii mai slabe C-Br, în timp ce clorul poate fi deplasat selectiv în condiții nucleofile mai forțate. Caracterul deficitar de electroni conferit de azoții din ciclu activează ambii halogeni către funcționalizare, permițând introducerea diverselor grupări arii, heteroaril sau amino. Această schelă compactă, dens funcționalizată este o piatră valoroasă în chimia medicinală pentru construirea inhibitorilor de kinază și a altor agenți terapeutici în care miezul rigid de pirolopiridină poate ocupa buzunarele de legare ATP cu o complementaritate ridicată, în timp ce halogenii oferă mânere pentru explorarea sistematică a relației structură-activitate.

Intermediar farmaceutic
Această pirolopiridină dihalogenată este utilizată pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei care vizează cancerul și bolile inflamatorii. Atomii de brom și clor permit reacții de cuplare încrucișată-secvențială, permițând introducerea controlată a diverselor grupări arii sau heteroaril în poziții specifice pentru a optimiza afinitatea și selectivitatea de legare. Miezul de pirolopiridină poate imita porțiunea de adenină a ATP, angajându-se în legături cheie de hidrogen cu reziduurile din regiunea balama ale kinazelor. Derivații pregătiți din această schelă s-au arătat promițători ca inhibitori ai receptorilor factorului de creștere a fibroblastelor și ai altor ținte oncologice.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația a doi atomi de halogen pe miezul heterociclic fuzionat permite construirea de sisteme policiclice mai complexe prin cuplare încrucișată în tandem{0}}și secvențe de ciclizare. După funcționalizarea la un sit de halogen, halogenul rămas poate participa la reacții de formare a inelului intramolecular-pentru a accesa arhitecturi tetraciclice fuzionate cu proprietăți farmacologice îmbunătățite. Aceste sisteme inelare sunt investigate pentru potențialul lor ca inhibitori selectivi ai kinazei și ca sonde pentru studierea căilor de transducție a semnalului.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și insecticide. Derivații de pirolopiridină sunt cunoscuți că interferează cu enzimele cheie la speciile de dăunători, inclusiv succinat dehidrogenaza din ciuperci. Atomii de halogen permit reglarea-fină a lipofilității și a proprietăților electronice pentru a optimiza afinitatea țintei și persistența mediului, în timp ce miezul heterociclic rigid asigură legarea specifică la site-urile active.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 7-bromo-5-clor{-1H{-pirolo[2,3-c]piridina participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu (Suzuki, Sonogashira, substituție directă a metalelor nucleofile și Buchwald), substituție metalică nucleofilă directă. reactii. Reactivitatea ortogonală a bromului și clorului permite funcționalizarea secvențială: bromul poate fi angajat în cuplarea încrucișată, în timp ce clorul rămâne intact pentru elaborarea ulterioară. Pirolul NH poate fi protejat, alchilat sau acilat pentru a diversifica în continuare schela. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care miezul de pirolopiridină conferă proprietăți electronice și structurale dorite.

Tag-uri populare: 7-bromo-5-cloro-1h-pirolo[2,3-c]piridină, China 7-bromo-5-cloro-1h-pirolo[2,3-c]piridină producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1