1-(4-Clorfenil)-1H-pirol-2,5-dionă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină de la galben pal până la maro deschis. Formula sa moleculară este C10H6ClNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 207,61. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 108-112 grade. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi acetona, acetatul de etil și diclormetanul, moderat solubil în etanol și puțin solubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă un miez de maleimidă cu un substituent 4-clorofenil pe atomul de azot. Inelul imid este susceptibil de adiție nucleofilă și poate participa la reacțiile Diels-Alder ca dienofil. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, ferite de lumină și umiditate, în condiții de răcoare. Trebuie evitat contactul cu baze puternice și agenți reducători puternici. Poate provoca iritații ale pielii și ochilor, necesitând măsuri de precauție standard de laborator.

1-(4-Clorfenil)-1H-pirol{-2,5{-dionă, cunoscută și sub denumirea de N{-(4-clorfenil)maleimidă, este un derivat N-arilmaleimidă caracterizat printr-o legătură dublă cu două grupări de carbon cu deficit de electroni. Inelul maleimid acționează ca un dienofil foarte reactiv în cicloadițiile Diels-Alder și ca acceptor Michael față de nucleofili, cum ar fi tiolii și aminele. Substituentul 4-clorofenil introduce caracter de atragere de electroni și lipofilitate, care modulează reactivitatea dublei legături și îmbunătățește utilitatea compusului în chimia polimerilor și bioconjugare. Structura plană rigidă și capacitatea de a suferi un transfer reversibil al lanțului de adiție-fragmentare îl fac un monomer valoros pentru prepararea polimerilor funcționali și a rețelelor reticulate. Natura sa electrofilă permite, de asemenea, modificarea covalentă a macromoleculelor biologice, oferind un instrument pentru studiile de biologie chimică.

Monomer pentru polimeri funcționali
Acest derivat de maleimidă este utilizat pe scară largă ca monomer în sinteza polimerilor-rezistenți la căldură, inclusiv a rășinilor terminate cu maleimidă-și copolimerii cu stiren sau acrilați. Materialele rezultate prezintă temperaturi ridicate de tranziție sticloasă, stabilitate termică și rezistență mecanică, făcându-le potrivite pentru compozite aerospațiale, încapsulanți electronici și adezivi-de înaltă performanță. Substituentul de clor poate modifica în continuare ignifugarea polimerului și proprietățile dielectrice.

Bioconjugare și etichetare a proteinelor
Gruparea maleimidă reacționează selectiv cu grupările tiol în condiții fiziologice pentru a forma legături tioeter stabile. Acest compus este folosit ca reactiv pentru modificarea-specifică a reziduurilor de cisteină din proteine, permițând atașarea fluoroforilor, a etichetelor de afinitate sau a sarcinilor utile terapeutice. Utilizarea sa la prepararea conjugatelor de medicamente cu anticorpi-și a sondelor de imagistică țintită exploatează această reactivitate chemoselectivă pentru a crea bioconjugate precis definite.

Diels-Alder Chemistry and Materials Science
Ca dienofil cu deficit de electroni, acest compus participă la cicloadiții Diels-Alder cu diene conjugate pentru a forma sisteme inelare cu șase-membri. Această reactivitate este exploatată în sinteza de analogi complecși ai produselor naturale, în reticularea polimerilor prin rețele reversibile Diels-Arin și în prepararea materialelor recomandate termic. Gruparea clorofenil poate influența cinetica și reversibilitatea cicloadiției.

Studii de inhibiție enzimatică
Derivații de maleimidă sunt cunoscuți că inhibă enzimele care posedă reziduuri de cisteină la situs activ prin modificare covalentă. Acest compus servește ca instrument pentru investigarea rolului cisteinelor specifice în mecanismele enzimatice și pentru dezvoltarea inhibitorilor ireversibili care vizează proteazele sau kinazele patogene. Simplitatea sa structurală permite variația sistematică pentru a optimiza selectivitatea și potența în campaniile de descoperire a medicamentelor.

Tag-uri populare: 1-(4-clorofenil)-1h-pirol-2,5-dionă, China 1-(4-clorofenil)-1h-pirol-2,5-dionă producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1