Acid 4,6-dimetoxipirimidin-5-carboxilic

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin alb până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C7H8N2O4, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 184,15. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 148-152 grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,42 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și o solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirimidinic cu două grupări metoxi în pozițiile 4 și 6 și un acid carboxilic în poziția 5. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce grupările metoxi sunt stabile în majoritatea condițiilor. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Acidul 4,6-dimetoxipirimidină{-5{-carboxilic este un derivat trisubstituit de pirimidină care prezintă două grupări metoxi donatoare de electroni-și un acid carboxilic care retrage electroni-pe inelul heteroaromatic. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot în pozițiile 1 și 3, oferă o platformă aromatică cu deficit moderat de electroni-, capabilă să se angajeze în legăturile de hidrogen și coordonarea metalelor. Grupările metoxi din pozițiile 4- și 6 donează densitate electronică prin rezonanță, influențând distribuția electronică și reactivitatea sistemului inelar. Acidul carboxilic din poziția 5 oferă un mâner versatil pentru funcționalizare ulterioară prin formarea de legături amidice, esterificare sau generare de sare. Această combinație de elemente bogate în electroni și cu deficit de electroni creează un sistem push-pull care poate influența atât reactivitatea chimică, cât și recunoașterea biologică. Compusul servește ca un element de construcție valoros în chimia medicinală și cercetarea agrochimică pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de pirimidină, unde grupările metoxi pot modula proprietățile fizico-chimice, iar acidul carboxilic oferă un punct de atașare pentru elementele farmacoforice.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest acid pirimidinic carboxilic este folosit ca un bloc de construcție pentru sintetizarea inhibitorilor kinazei și agenților antimicrobieni. Acidul carboxilic permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin amine-, în timp ce grupările metoxi pot influența stabilitatea metabolică și afinitatea de legare prin efecte electronice. Derivații de pirimidină preparați din această schelă au demonstrat activitate împotriva unei game de ținte terapeutice, inclusiv enzime implicate în sinteza nucleotidelor și căile de transducție a semnalului.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirimido[4,5-d]pirimidinele și pteridinele prin reacții de ciclocondensare. Grupările metoxi donatoare de electroni pot fi convertite în alte funcționalități sau reținute pentru a influența proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirimidină oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de pirimidină este utilizat în dezvoltarea de noi erbicide și fungicide. Grupările metoxi îmbunătățesc lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce acidul carboxilic permite formarea de sare pentru optimizarea formulării. Agrochimicele pe bază de pirimidină-vizează adesea enzimele cheie din căile metabolice ale plantelor, cum ar fi acetolactat sintetaza, iar această schelă oferă oportunități pentru dezvoltarea compușilor cu activitate selectivă împotriva speciilor problematice de buruieni.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acidul 4,6-dimetoxipirimidin-5-carboxilic participă la diverse transformări, inclusiv esterificare, cuplare amidă și substituție aromatică nucleofilă (după activarea inelului pirimidinic). Grupările metoxi pot fi demetilate selectiv în condiții adecvate pentru a dezvălui hidroxili pentru funcționalizare ulterioară. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complecși metalici și materiale funcționale în care inelul pirimidinic conferă proprietăți de dorit, cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: Acid 4,6-dimetoxipirimidin-5-carboxilic, China producători, furnizori de acid 4,6-dimetoxipirimidin-5-carboxilic, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, 504413-35-8, 525-76-8, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă