Acid 4,6-dimetilpirimidin-5-carboxilic

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C7H8N2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 152,15. Punctul de topire depășește în general 220 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzirea prelungită peste acest interval. Densitatea calculată este de aproximativ 1,32 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și etanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula prezintă un inel pirimidinic substituit cu două grupări metil în pozițiile 4 și 6 și un acid carboxilic în poziția 5. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce grupările metil contribuie la caracter hidrofob. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Acidul 4,6-dimetilpirimidină{-5{-carboxilic este un derivat de pirimidină trisubstituit care combină un acid carboxilic cu două grupări metil pe ciclul heteroaromatic. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot în pozițiile 1 și 3, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în legături de hidrogen și interacțiuni de stivuire π. Grupările metil din pozițiile 4 și 6 introduc caracter lipofil și obstacol steric, influențând atât distribuția electronică, cât și forma moleculară generală. Acidul carboxilic din poziția 5 servește ca un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin formarea de legături amidice, esterificare sau generare de sare. Această combinație a unei grupări polare, ionizabile cu substituenți hidrofobi pe un cadru heterociclic rigid face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și cercetarea agrochimică pentru construirea de molecule în care sunt necesare lipofilitate controlată și interacțiuni specifice de legături de hidrogen.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest acid pirimidinic carboxilic este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului și a bolilor infecțioase. Acidul carboxilic permite cuplarea convenabilă a amidei cu farmacofori care conțin amine-, în timp ce grupările metil pot modula lipofilitatea și stabilitatea metabolică. Derivații de pirimidină sunt prevalenți în inhibitorii kinazei și agenții antivirali, unde miezul poate imita bazele nucleotidice și se poate implica în interacțiuni cheie de legare-de hidrogen cu situsurile active ale enzimei.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca precursor pentru construirea heterociclurilor fuzionate, cum ar fi pirimido[4,5-d]pirimidinele și pteridinele prin reacții de ciclocondensare. Grupările metil pot fi reținute pentru a influența solubilitatea și caracteristicile de legare sau funcționalizate prin activarea C-H catalizată de radicali sau metal pentru a introduce o diversitate suplimentară. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirimidină oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitatea țintei.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest derivat de pirimidină este utilizat în dezvoltarea de noi erbicide și fungicide. Produsele agrochimice pe bază de pirimidină-vizează adesea enzimele cheie din căile metabolice ale plantelor, cum ar fi acetolactat sintetaza. Grupările metil îmbunătățesc lipofilicitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei, în timp ce acidul carboxilic permite formarea de sare pentru optimizarea formulării sau servește drept mâner pentru derivatizarea ulterioară pentru a ajusta-activitatea biologică și persistența mediului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acidul 4,6-dimetilpirimidin-5-carboxilic participă la diverse transformări, inclusiv esterificare, cuplare amidă și substituție aromatică nucleofilă (după activarea inelului pirimidinic). Grupările metil pot fi oxidate la aldehide sau acizi carboxilici în condiții de forțare, oferind puncte suplimentare de diversificare. Utilitatea sa se extinde la sinteza liganzilor pentru complecși metalici și materiale funcționale în care inelul pirimidinic conferă proprietăți de dorit, cum ar fi coordonarea metalului și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: Acid 4,6-dimetilpirimidin-5-carboxilic, China producători, furnizori de acid 4,6-dimetilpirimidin-5-carboxilic, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, C1 CC NC C1C OONOO, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF