1-(1H-pirazol-3-il)etanonă

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin, de la alb-murdar la galben pal. Formula sa moleculară este C5H6N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 110,11. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 115-119 grade. Densitatea calculată este de aproximativ 1,27 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirazolic cu o grupare acetil atașată la poziția 3. Pirazolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce cetona carbonil este susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

1 (1H Pyrazol 3il)etanona este un derivat de pirazol funcționalizat care prezintă o grupare acetil atașată direct la poziția 3 a inelului heteroaromatic cu cinci membri. Miezul de pirazol, care conține doi atomi de azot adiacenți, oferă atât capacități de donor de legături de hidrogen (NH) cât și de acceptor (azot de tip piridină), făcându-l o schelă versatilă pentru recunoașterea moleculară în sistemele biologice. Substituentul acetil introduce o grupare carbonil electrofilă care poate suferi reacții de condensare cu hidrazine, amine și compuși metilen activi, permițând construirea de sisteme heterociclice mai complexe. Apropierea cetonei de inelul pirazolic permite potențialele legături intramoleculare de hidrogen și interacțiuni de chelare cu ionii metalici. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu un carbonil reactiv face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea diverselor molecule pe bază de pirazol cu ​​activități biologice potențiale.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de acetilpirazol este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva inflamației, cancerului și bolilor infecțioase. Gruparea cetonă permite condensarea cu hidrazine pentru a forma heterocicluri fuzionate cu pirazol-cum ar fi pirazolo[3,4d]pirimidinele și pirazolo[1,5a]pirimidinele, care sunt predominante în dezvoltarea inhibitorilor de kinază. Miezul de pirazol se poate angaja în legături de hidrogen cu situsurile active ale enzimei, în timp ce gruparea acetil oferă un mâner pentru funcționalizarea ulterioară.

Bloc de construcție pentru sisteme heterociclice
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate prin reacții de ciclocondensare. Reacția cu hidrazine dă derivați de bispirazol, în timp ce condensarea cu amidine dă pirazolo[1,5a]pirimidine. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru recunoașterea țintei și selectivitatea în inhibarea enzimatică.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot de pirazol și oxigenul carbonil se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente. Gruparea acetil poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic atât prin interacțiunile de donare σ, cât și de backbonding π, permițând reglarea fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1 (1H pirazol 3il)etanona participă la diverse transformări, inclusiv condensări Claisen, reacții Knoevenagel și reacții de cuplare încrucișată catalizate cu paladiu după interconversia adecvată a grupului funcțional. Cetona poate fi redusă la alcoolul corespunzător sau transformată în enamine pentru elaborarea ulterioară. Pirazolul NH poate fi protejat, alchilat sau acilat pentru a modula reactivitatea și solubilitatea. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul pirazolic conferă proprietăți electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: 1-(1h{-pirazol-3-il)etanonă, China 1-(1h-pirazol-3-il)etanonă producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 33225-73-9, Acid 5 hidroxipicolinic, 525-76-8, O C1C2 CC CC C2N CC O1