4-Azaindol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la alb la bej deschis. Formula sa moleculară este C7H6N2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 118,14. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 126-130 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,25 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, cum ar fi metanol, etanol și dimetil sulfoxid, solubilitate moderată în acetat de etil și diclormetan și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari cum ar fi hexanul. Molecula conține un sistem inel pirolo[3,2-b]piridină condensat, cunoscut și sub denumirea de 4-azaindol, având un inel pirol fuzionat cu un inel piridinic. Pirolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce azotul piridinic oferă o capacitate suplimentară de acceptare a legăturilor de hidrogen. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-Azaindol sau 1H-pirolo[3,2-b]piridină, este un compus heterociclic care conține azot, constând dintr-un inel pirol fuzionat cu un inel piridinic în pozițiile 3,2. Acest sistem fuzionat creează o schelă rigidă, plană, care combină proprietățile electronice atât ale indolului, cât și ale piridinei, oferind mai multe locuri pentru legăturile de hidrogen și interacțiunile de stivuire π. Pirolul NH servește ca donor de legături de hidrogen, în timp ce azotul piridinic acționează ca un acceptor de legături de hidrogen, permițând moleculei să se angajeze în diverse evenimente de recunoaștere cu ținte biologice. Sistemul inelar este izosteric cu baze purinice și poate imita structura nucleotidelor, făcându-l un bioizoster valoros în proiectarea medicamentelor. Distribuția electronilor în inelul fuzionat este influențată de ambii atomi de azot, rezultând modele distincte de reactivitate în comparație cu indolul sau piridină singur. Această schelă heterociclică compactă, multifuncțională este recunoscută pe scară largă în chimia medicinală pentru capacitatea sa de a modula inhibarea kinazei, legarea receptorilor și interacțiunile cu acid nucleic.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de azaindol este utilizat pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei care vizează cancerul și bolile inflamatorii. Schela poate ocupa buzunare de legare ATP-cu o complementaritate ridicată, formând legături critice de hidrogen prin pirol NH și azot piridinic cu reziduuri ale kinazelor din regiunea balama. Derivații de 4-azaindol au fost explorați ca inhibitori ai receptorilor factorului de creștere a fibroblastelor, ai kinazelor Janus și a altor ținte oncologice, miezul rigid oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitate.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor versatil pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate mai complexe prin reacții de ciclizare și de cuplare încrucișată. După funcționalizarea la pozițiile de azot sau carbon, acesta poate fi elaborat în pirazolo[3,4-b]piridine, imidazo[1,2-a]piridine și alte policicluri bogate în azot cu proprietăți farmacologice îmbunătățite. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru potențialul lor în tratarea tulburărilor neurologice și a bolilor infecțioase.

Ligand pentru complexe metalice
Combinația de atomi de azot de piridină și pirol permite 4-azaindolului să acționeze ca un ligand bidentat pentru metalele de tranziție, formând complexe stabili cu geometrii- bine definite. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare, reducere și cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca materiale luminiscente și modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor.

Aplicații în Știința Materialelor
Caracterul extins de conjugare π-și deficit de electroni- al miezului de azaindol îl fac valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor fluorescente. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare prin cuplare încrucișată produce materiale cu benzi interzise reglabile și proprietăți de transport de sarcină pentru aplicații în diode organice-emițătoare de lumină, tranzistoare cu efect de câmp-și dispozitive fotovoltaice. Capacitatea sa de a coordona metalele permite, de asemenea, construcția de cadre organice metalice-cu porozitate definită pentru stocarea și detectarea gazelor.

Tag-uri populare: 4-azaindol, China 4-azaindol producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, inel heteroaromatic, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF