4-clor-2-(metilsulfanil)pirimidin-5-carbaldehidă

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin variind de la galben pal până la portocaliu deschis. Formula sa moleculară este C6H5ClN2OS, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 188,63. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 118-122 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,52 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirimidinic substituit cu un atom de clor în poziția 4-, o grupare metilsulfanil în poziția 2 și o grupare aldehidă în poziția 5. Aldehida este susceptibilă la reacții de oxidare și condensare, în timp ce clorul este activat către substituția aromatică nucleofilă prin efectele de atragere de electroni ale azotului din ciclu și al substituentului sulf adiacent. Pentru a preveni descompunerea și oxidarea, se recomandă depozitarea în recipiente de culoare chihlimbar etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade). Trebuie evitat contactul cu nucleofili puternici, baze puternice și agenți oxidanți puternici.

4-Clor-2{-(metilsulfanil)pirimidin-5-carbaldehida este un derivat tri-substituit de pirimidină care prezintă trei situsuri reactive ortogonale: un atom de clor, un metiltioeter și o grupare formil. Miezul de pirimidină, cu cei doi atomi ai săi de azot, oferă o platformă aromatică cu deficit de electroni, capabilă să se angajeze în legăturile de hidrogen și coordonarea metalelor. Aldehida din poziția 5 este foarte electrofilă datorită efectelor combinate de atragere de electroni ale heteroatomilor inelului și clorului adiacent, făcând-o susceptibilă la reacții de adiție și condensare nucleofile. Atomul de clor din poziția 4 este activat către substituția aromatică nucleofilă, permițând deplasarea de către amine, alcoxizi sau nucleofili de carbon în condiții blânde. Gruparea metilsulfanil introduce caracter lipofil și poate fi oxidată la sulfoxid sau sulfonă, oferind un mâner suplimentar pentru modularea proprietăților electronice și a activității biologice. Această schelă compactă, dens funcționalizată este un element de construcție valoros în chimia medicinală și cercetarea agrochimică pentru construirea diverselor molecule pe bază de pirimidină prin strategii de funcționalizare secvențială sau paralelă.

Intermediar farmaceutic
Această aldehidă de pirimidină este utilizată în sinteza inhibitorilor de kinază și a agenților antimicrobieni. Aldehida permite aminarea reductivă pentru a introduce lanțuri laterale de amine bazice sau condensarea cu hidrazine pentru a forma farmacofori de hidrazonă. Atomul de clor permite reacțiilor de cuplare încrucișată-catalizată cu paladiu-, cum ar fi cuplările Suzuki și Sonogashira, să atașeze grupări arii sau alchinil, în timp ce gruparea metiltio poate influența lipofilitatea și stabilitatea metabolică. Derivatele preparate din această schelă au arătat potențialul de a viza cancerul și bolile infecțioase.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Combinația dintre o aldehidă activată și un clor deplasabil permite construirea unor sisteme heterociclice topite, cum ar fi pirimido[4,5-d]pirimidine, pirazolo[3,4-d]pirimidine și tiazolo[4,5-d]pirimidine prin reacții de ciclocondensare. Gruparea metiltio poate fi reținută sau oxidată pentru a modula proprietățile electronice ale heterociclurilor rezultate. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice în programele oncologice și antiinflamatorii.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi fungicide și erbicide. Derivații de pirimidină sunt cunoscuți că inhibă enzimele cheie din agenții patogeni ai plantelor, cum ar fi succinat dehidrogenaza și acetolactat sintaza. Grupul metiltio îmbunătățește lipofilitatea pentru o penetrare îmbunătățită a cuticulei și poate fi metabolizat la specii mai polare, influențând soarta mediului. Aldehida și clorul oferă mânere pentru optimizarea potenței și selectivității împotriva dăunătorilor țintă.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-clor-2-(metilsulfanil)pirimidină-5-carbaldehida participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă, cuplajele încrucișate catalizate de paladiu și reacțiile de condensare. Reactivitatea ortogonală a celor trei grupări funcționale permite funcționalizarea secvențială: aldehida poate fi transformată într-o imină sau alcool, în timp ce clorul rămâne intact pentru cuplarea încrucișată ulterioară, urmată de elaborarea grupării metiltio prin oxidare sau alchilare. Utilitatea sa se extinde la sinteza materialelor funcționale și a sondelor moleculare în care miezul de pirimidină conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi coordonarea metalelor și capacitatea de legare a hidrogenului.

Tag-uri populare: 4-clor-2-(metilsulfanil)pirimidină-5-carbaldehidă, China 4-clor-2-(metilsulfanil)pirimidină-5-carbaldehidă producători, furnizori, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, Acid 5 hidroxipicolinic, 525-76-8, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă