1-oxid de 4-cloropiridină

Acest compus este izolat de obicei ca un solid cristalin cu aspect de la alb la galben pal. Formula sa moleculară este C5H4ClNO, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 129,54. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 148-152 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,43 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, acetonă și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în apă datorită funcționalității N-oxidului polar și solubilitate limitată în solvenți ne-polari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un inel de piridină cu un atom de clor în poziția 4-și o grupare N-oxid în poziția 1. Porțiunea N-oxid modifică semnificativ proprietățile electronice ale inelului piridinic, crescând densitatea electronică a acestuia și activând-o către substituția electrofilă. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți reducători puternici și cu acizi puternici.

4-Oxidul de 1-cloropiridină este un derivat de piridină funcționalizat care prezintă atât un substituent de clor în poziția 4-, cât și o funcționalitate N{-oxid. Gruparea N-oxid introduce o legătură N–O polarizată cu o sarcină pozitivă formală pe azot și o sarcină negativă pe oxigen, creând un dipol care influențează semnificativ distribuția și reactivitatea electronică a moleculei. Această modificare face ca inelul piridinic să fie mai bogat în electroni-în comparație cu piridina părinte, activându-l spre substituția aromatică electrofilă în poziții specifice. Atomul de clor din poziția 4-oferă un mâner versatil pentru reacții de deplasare nucleofile sau de cuplare-încrucișată, cu reactivitatea sa modulată de efectul de donare de electroni al N-oxidului. Compusul prezintă o solubilitate îmbunătățită în apă în comparație cu piridinele halogenate datorită funcționalității N-oxidului polar. Această combinație a unui halogen reactiv și a unei grupări N-oxid polarizate pe o schelă compactă heteroaromatică face din compus un intermediar valoros în sinteza organică, permițând transformări selective care nu sunt accesibile cu derivații simpli de piridină.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de N-oxid este folosit în sinteza agenților anti{-inflamatori și antimicrobieni. Gruparea N-oxid poate servi ca un fragment de promedicament, suferind o reducere enzimatică in vivo pentru a elibera farmacoforul activ care conține piridină-. Atomul de clor permite funcționalizarea ulterioară prin substituție nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată pentru a introduce diverși substituenți pentru optimizarea activității biologice.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Inelul piridinic activat suferă o substituție electrofilă în pozițiile orto și para față de N-oxid, permițând introducerea de nitro, halogen și alți substituenți cu control regiochimic. Reducerea ulterioară a N-oxidului poate dezvălui piridina părinte, oferind acces la piridine polisubstituite care sunt dificil de preparat prin alte metode. Aceste transformări sunt valoroase pentru construirea de biblioteci de compuși pe bază de piridină-pentru descoperirea medicamentelor.

Ligand pentru complexe metalice
Oxigenul de N-oxid se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii- bine definite. Atomul de clor oferă un loc suplimentar pentru introducerea grupărilor donatoare, permițând proiectarea liganzilor multidentați pentru cataliză. Complecșii metalici derivati ​​din această schelă sunt investigați pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare, unde N-oxidul poate participa la procesele de transfer de atom de oxigen.

Reactiv de sinteză organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1-oxidul de 4-cloropiridină participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă la poziția clorului, substituția electrofilă pe inelul activat și reducerea pentru regenerarea piridinei părinte. N-oxidul poate servi și ca oxidant în anumite transformări, facilitând prepararea piridinelor funcționalizate pentru aplicații în chimia medicinală și știința materialelor.

Tag-uri populare: 4-cloropiridină 1-oxid, China 4-cloropiridină 1-oxid producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, Acid 5 hidroxipicolinic, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1