4-metil-1,8-naftiridin-2-ol

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca un solid cristalin care variază de la -alb murdar până la galben pal. Formula sa moleculară este C9H8N2O, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 160,17. Punctul de topire depășește în general 220 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,31 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate limitată în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi metanolul și diclormetanul, dar se dizolvă mai ușor în solvenți aprotici polari, cum ar fi dimetilsulfoxidul și dimetilformamida. Compusul este puțin solubil în apă și practic insolubil în solvenți ne-polari, cum ar fi hexanul. Molecula conține un miez de 1,8-naftiridină cu o grupare metil în poziția 4 și un hidroxil în poziția 2, care există predominant în forma ceto în condiții fiziologice. Atomii de azot din ciclu oferă capacitatea de acceptare a legăturilor de hidrogen, în timp ce gruparea hidroxil/oxo oferă un potențial suplimentar de legare de hidrogen. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-Metil-1,8-naftiridin-2-ol este un compus heterociclic condensat aparținând familiei naftiridinelor, având un sistem ciclic biciclic în care două inele piridină sunt fuzionate împreună. Miezul de 1,8-naftiridină oferă o schelă rigidă, plană, cu mai mulți atomi de azot capabili să se angajeze în legăturile de hidrogen și coordonarea metalelor. Gruparea hidroxil din poziția 2 există în echilibru tautomeric cu forma 2-oxo corespunzătoare, influențând atât distribuția electronică, cât și capacitatea de legare de hidrogen a moleculei. Substituentul metil din poziția 4 contribuie cu caracterul hidrofob și influența sterica, modulând lipofilitatea generală și interacțiunile de legare. Această combinație a unui miez heteroaromatic bogat în azot cu un substituent alchil și o grupare hidroxil tautomerizabilă face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și știința materialelor, unde schela naftiridină poate servi ca bioizoster pentru chinolină sau alte heterocicluri de azot și poate participa la evenimente specifice de recunoaștere cu ținte biologice.

Intermediar farmaceutic
Acest derivat de naftiridină este folosit în sinteza compușilor cu activitate potențială împotriva infecțiilor bacteriene și a cancerului. Miezul de 1,8-naftiridină este o schelă privilegiată în chimia medicinală, apărând în diferite antibiotice și agenți antitumorali unde se poate intercala în ADN sau poate inhiba enzime cheie precum topoizomerazele și kinazele. Gruparea hidroxil permite derivatizarea suplimentară prin eterificare sau esterificare, în timp ce gruparea metil poate modula stabilitatea metabolică și afinitatea de legare.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate prin reacții de anulare ulterioare. Atomii de azot pot direcționa metalarea sau pot participa la reacții de ciclocondensare pentru a accesa structuri policiclice cu proprietăți farmacologice îmbunătățite. Aceste sisteme inelare sunt investigate pentru potențialul lor ca inhibitori selectivi ai enzimelor și ca sonde pentru studierea interacțiunilor cu acidul nucleic.

Chelarea metalelor și chimia coordonării
Dispunerea atomilor de azot în miezul de 1,8-naftiridină creează un site potențial de chelare pentru ionii metalici, în special pentru metalele de tranziție. Complexele metalice derivate din această schelă sunt studiate pentru activitatea lor catalitică și ca modele pentru situsurile active ale metaloenzimelor. Substituenții metil și hidroxil pot influența proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea fină a reactivității în aplicațiile catalitice.

Aplicații în Știința Materialelor
Structura rigidă, plană și conjugarea π-extinsă a miezului de naftiridină fac ca acest compus să fie valoros pentru proiectarea semiconductorilor organici și a materialelor fluorescente. Încorporarea în polimeri conjugați sau polimeri de coordonare dă materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice-emițătoare de lumină, tranzistori cu efect-de câmp și senzori chimici. Abilitatea de a coordona metalele permite, de asemenea, construirea de cadre organice metalice-cu porozitate definită pentru stocarea și separarea gazelor.

Tag-uri populare: 4-metil-1,8-naftiridin-2-ol, China 4-metil-1,8-naftiridin-2-ol producători, furnizori, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oxazin 4 onă, C1 CC NC C1C OONOO, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1