4-Iodo-1H-indol

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin, cu aspect de la alb-murdar la bronz deschis. Formula sa moleculară este C8H6IN, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 243,04. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 98-102 grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,96 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în metanol și etanol și solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un sistem de inel indolic cu un atom de iod în poziția 4-. Legătura de carbon-iod este relativ slabă și susceptibilă la scindarea fotochimică, servind drept un mâner excelent pentru reacțiile de-metale-catalizate de tranziție-încrucișate. Indolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen. Depozitarea în recipiente de culoarea chihlimbarului etanș, sub atmosferă inertă, la temperatură redusă (2-8 grade), este recomandată pentru a preveni descompunerea indusă de lumină și degradarea oxidativă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

4-Iodo-1H-indolul este un derivat de indol halogenat care prezintă un substituent de iod în poziția 4-a sistemului ciclic condensat. Nucleul indolic, constând dintr-un inel benzenic fuzionat cu un inel pirol, este unul dintre cele mai răspândite heterocicluri din natură, prezentând în aminoacidul triptofan, neurotransmițătorul serotonină și numeroși alcaloizi și produse farmaceutice. Atomul de iod din poziția 4-introduce o polarizabilitate semnificativă și servește ca o grupare de plecare excelentă pentru reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald-Hartwig. Apropierea iodului de inelul pirol creează un mediu electronic unic care poate influența atât reactivitatea, cât și recunoașterea biologică. Indolul NH oferă capacitatea de donator de legături de hidrogen esențială pentru interacțiunile cu țintele biologice. Această combinație a unui miez heteroaromatic privilegiat cu un mâner versatil cu halogen face din compus o piatră de bază valoroasă pentru construirea de molecule complexe în chimia medicinală și știința materialelor, unde schela indolului contribuie la afinitatea țintă, iar iodul permite diversificarea în faza avansată.

Intermediar farmaceutic
Acest indol iodat este utilizat pe scară largă în sinteza inhibitorilor kinazei, modulatorilor receptorilor serotoninei și alți agenți terapeutici. Prin cuplarea încrucișată-catalizată de paladiu-, atomul de iod poate fi înlocuit cu diverse grupări arii, heteroaril, alchinil sau amino pentru a genera biblioteci de compuși care vizează cancerul, tulburările neurologice și inflamația. Miezul indol în sine este o schelă privilegiată care apare în medicamente precum sumatriptan și ondansetron, unde se angajează în interacțiuni cheie obligatorii cu țintele biologice.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate prin ciclizare intramoleculară sau secvențe de cuplare încrucișată{0}}tandem. După funcționalizarea la poziția de iod, substituenții rezultați pot participa la reacții de formare a inelului-pentru a avea acces la carbazoli, -carboline și alți derivați policiclici de indol cu ​​proprietăți farmacologice îmbunătățite. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru potențialul lor ca agenți anticancerigen și antimicrobieni.

Ligand pentru complexe metalice
După conversia în fosfină sau liganzi carben N-heterociclici prin cuplare încrucișată, azotul indolic se poate coordona cu metalele de tranziție, formând complecși cu geometrii bine-definite. Acești complecși metalici sunt studiati pentru activitatea lor catalitică în reacții de hidrogenare, cuplare încrucișată și oxidare. Miezul indol bogat în electroni-poate influența proprietățile electronice ale centrului metalic, permițând reglarea-fină a performanței catalizatorului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 4-iodo-1H-indol participă la diverse transformări, inclusiv cuplări Sonogashira pentru a introduce grupări alchinil, cuplari Suzuki pentru atașarea fragmentelor arii/heteroaril și reacții de tip Ullmann pentru formarea legăturii C-N. Iodul poate fi, de asemenea, schimbat cu alți halogeni sau transformat în reactivi organometalici pentru adiții nucleofile. Indolul NH poate fi protejat, alchilat sau acilat pentru a elabora în continuare schela. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale, materiale funcționale și sonde moleculare în care inelul indolic conferă proprietăți dezirabile, cum ar fi fluorescența și activitatea biologică.

Tag-uri populare: 4-iodo-1h-indol, China 4-iodo-1h-indol producători, furnizori, 15069-92-8, 4-izopropilpiridină, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, O C1C2 CC CC C2N CC O1