1H-indazol-6-carboxilat de metil

Acest compus este izolat de obicei sub formă de pulbere cristalină albă până la{0}}alb aproape. Formula sa moleculară este C9H8N2O2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 176,17. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 140-144 de grade, reflectând o rețea cristalină bine definită-. Densitatea calculată este de aproximativ 1,32 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă o solubilitate bună în solvenți organici polari, inclusiv metanol, etanol, acetat de etil și dimetil sulfoxid, în timp ce prezintă o solubilitate moderată în diclormetan și o solubilitate limitată în apă și solvenți nepolari, cum ar fi hexanul. Molecula constă dintr-un sistem inel de indazol cu ​​un substituent ester metilic în poziţia 6. Indazolul NH este acid și poate participa la legăturile de hidrogen, în timp ce funcționalitatea esterului este susceptibilă la hidroliză în condiții acide sau bazice. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă, este în general adecvată, deși pentru depozitare prelungită se recomandă condiții uscate. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, acizi tari și baze puternice.

1H-indazol-6-carboxilatul de metil este un derivat funcțional de indazol care prezintă o grupare ester metilic în poziția 6 a sistemului heteroaromatic biciclic condensat. Miezul de indazol, care combină un inel de pirazol fuzionat cu un inel de benzen, oferă o schelă rigidă, plană, cu capacități atât donor de legături de hidrogen (indazolul NH) cât și acceptor (azotul de tip pirazol). Fragmentul ester din poziția 6 servește ca acid carboxilic mascat, oferind un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin hidroliză, transesterificare sau reducere la alcoolul corespunzător. Modelul de substituție plasează esterul pe porțiunea de benzen a indazolului, menținând NH-ul liber pentru interacțiuni cu țintele biologice. Această schelă compactă, multifuncțională este recunoscută pe scară largă în chimia medicinală pentru capacitatea sa de a imita bazele purinice și de a se angaja în interacțiuni specifice de legare de hidrogen cu situsurile active ale kinazei, făcându-l un bloc de construcție valoros pentru construirea inhibitorilor de enzime și modulatorilor receptorilor.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest ester de indazol servește ca element cheie pentru sintetizarea inhibitorilor de kinază, în special a celor care vizează receptorii factorului de creștere a fibroblastelor și alte kinaze-oncologice relevante. Gruparea ester poate fi hidrolizată la acidul carboxilic pentru cuplarea amidei cu farmacofori care conțin amine-, permițând generarea rapidă de biblioteci de compuși pentru studii de relație cu activitatea-structură. Miezul indazolului contribuie la legarea mimetică a ATP-prin legături de hidrogen cu reziduuri din regiunea balama.

Bloc de construcție pentru sinteza heterociclică
Compusul servește ca un precursor pentru construirea de sisteme heterociclice fuzionate, cum ar fi pirazolo[1,5-a]chinazoline, indazolo[3,2-b]chinazolinone și alte policicluri bogate în azot prin reacții de ciclocondensare. Aceste schele topite sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de indazol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitatea țintei și stabilitatea metabolică.

Ligand pentru complexe metalice
Atomii de azot din indazol se pot coordona cu metalele de tranziție, formând complexe cu geometrii bine-definite. După hidroliza esterului la un carboxilat, sistemul de ligand bidentat rezultat poate chela ionii metalici cu afinitate sporită. Acești complexe metalice sunt studiate pentru activitatea lor catalitică în reacțiile de oxidare și de cuplare încrucișată, precum și pentru potențialul lor ca agenți de contrast în imagistica prin rezonanță magnetică.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, metil 1H-indazol-6-carboxilatul participă la diverse transformări, inclusiv substituția aromatică nucleofilă în pozițiile activate de ester și azot indazol, reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu după halogenare și strategii de metalizare dirijată. Esterul poate fi redus la alcoolul corespunzător pentru formarea eterului sau transformat în alte grupări funcționale. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care inelul indazol conferă proprietăți electronice și structurale dorite.

Tag-uri populare: metil 1h-indazol-6-carboxilat, China metil 1h-indazol-6-carboxilat producători, furnizori, 2 Nitropiridină 5 Acid carboxilic, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, inel heteroaromatic, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă