Acid 5-cloro-1H-pirol-3-carboxilic

Acest compus este obținut în mod obișnuit sub formă de solid cristalin, de la alb-murdar la bej deschis. Formula sa moleculară este C5H4ClNO2, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 145,54. Punctul de topire depășește în general 200 de grade, adesea cu descompunere observată la încălzire prelungită. Densitatea calculată este de aproximativ 1,62 g/cm³ în condiții ambientale. Prezintă solubilitate moderată în solvenți organici polari, cum ar fi dimetil sulfoxid și dimetilformamidă, solubilitate limitată în metanol și etanol și solubilitate neglijabilă în apă și solvenți nepolari precum diclormetanul și hexanul. Molecula constă dintr-un inel pirolic cu un atom de clor în poziția 5 și o grupare de acid carboxilic în poziția 3. Acidul carboxilic este susceptibil la deprotonare, esterificare și formare de amide, în timp ce pirolul NH este slab acid și poate participa la legăturile de hidrogen. Depozitarea în recipiente bine închise, protejate de lumină și umiditate, la temperatura mediului ambiant, este în general adecvată, deși condițiile uscate sunt recomandate pentru perioade prelungite. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici și baze puternice.

Acidul 5-cloro-1H-pirol{-3-carboxilic este un derivat bifuncțional de pirol care combină un substituent halogen cu un acid carboxilic pe ciclul heteroaromatic cu cinci-atomi. Miezul de pirol oferă un sistem aromatic bogat-de electroni, capabil să se angajeze în interacțiuni de stivuire π-și legături de hidrogen prin gruparea NH. Atomul de clor din poziția 5-introduce caracterul-de retragere a electronilor și servește ca un mâner versatil pentru reacțiile de tranziție-catalizate de metale de cuplare încrucișată, cum ar fi cuplările Suzuki, Sonogashira și Buchwald-Hartwig, permițând introducerea unor grupări heteroare, aril diverse sau amino. Acidul carboxilic din poziția 3 oferă un mâner direct pentru funcționalizarea ulterioară prin formarea de legături amidice, esterificare sau generare de sare, fără a fi nevoie de pași de deprotejare. Această combinație de halogen modificabil și acid carboxilic preexistent pe un miez heteroaromatic privilegiat face din compus un element de construcție valoros în chimia medicinală și sinteza organică pentru construirea de molecule mai complexe pe bază de pirol cu ​​activitate biologică potențială.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest acid cloropirol carboxilic este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva cancerului, inflamației și infecțiilor microbiene. Acidul carboxilic permite cuplarea directă a amidei cu farmacofori-conținând amine, permițând generarea rapidă de biblioteci pentru studii de relație cu activitatea-structură. Atomul de clor facilitează diversificarea-târziei prin reacții de cuplare-încrucișată, permițând explorarea sistematică a efectelor substituenților asupra activității biologice. Moleculele care conțin pirol-sunt predominante în produsele naturale bioactive și în produsele farmaceutice, inclusiv în statine și derivați de porfirină.

Bloc de construcție pentru inhibitori de kinază
Acest compus servește ca un precursor pentru construirea de inhibitori ai kinazei care vizează diferite căi oncogene. Miezul de pirol poate imita interacțiunile cheie de legare-de hidrogen în pungile de legare ATP-, în timp ce acidul carboxilic oferă o ancoră pentru formarea punții de sare cu reziduuri bazice de aminoacizi. Atomul de clor permite introducerea grupărilor arii sau heteroaril care ocupă buzunare hidrofobe, sporind afinitatea și selectivitatea de legare. Derivații pregătiți din această schelă au fost investigați pentru potențialul lor în tratarea cancerului și a bolilor inflamatorii.

Intermediar pentru sisteme heterociclice
Combinația unui acid carboxilic și a unui halogen pe inelul pirol permite construirea de heterocicluri condensate, cum ar fi pirolo[2,3-d]pirimidine, pirolo[3,2-b]piridine și indoli prin ciclizare sau secvențe de cuplare încrucișată. Atomul de clor permite anularea suplimentară prin reacții catalizate de metal, permițând accesul la biblioteci diverse din punct de vedere structural. Aceste sisteme de inele sunt investigate pentru proprietățile lor farmacologice, miezul rigid de pirol oferind constrângeri conformaționale benefice pentru selectivitatea țintei și stabilitatea metabolică.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, acidul 5-cloro-1H-pirol{-3-carboxilic participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu, formarea legăturilor amidice și esterificare. Acidul carboxilic poate fi transformat în cloruri acide, esteri activați sau alți derivați pentru elaborarea ulterioară. Pirolul NH poate fi protejat, alchilat sau acilat pentru a modula solubilitatea și reactivitatea. Utilitatea sa se extinde la sinteza analogilor de produse naturale și a materialelor funcționale în care inelul pirolic afectează proprietățile electronice și de legare de hidrogen dorite.

Tag-uri populare: Acid 5-cloro-1h-pirol-3-carboxilic, China producători, furnizori de acid 5-cloro-1h-pirol-3-carboxilic, 4-izopropilpiridină, 504413-35-8, 696-30-0, N6 Bromoimidazo 1 2 a piridină 2 il 2 2 2 trifluoroacetamidă, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1