4,4'-diclordifenilsulfoxid

Acest compus este obținut în mod obișnuit ca o pulbere cristalină albă până la galben pal. Formula sa moleculară este C12H8Cl2OS, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 271,16. Punctul de topire se încadrează în general în intervalul 95-99 grade. Este solubil în solvenți organici obișnuiți, cum ar fi acetona, cloroformul și toluenul, dar practic insolubil în apă și hidrocarburi alifatice. Molecula prezintă o grupare sulfoxid care unește două inele 4-clorofenil. Fragmentul sulfoxid este polar și poate participa la legăturile de hidrogen ca acceptor, în timp ce atomii de clor oferă mânere pentru funcționalizarea ulterioară. Trebuie păstrat într-un recipient bine închis, ferit de lumină și umiditate, la temperatura ambiantă. Trebuie evitat contactul cu agenți oxidanți puternici, deoarece aceștia pot oxida sulfoxidul la sulfonă.

4,4'-Diclorodifenil sulfoxid este un compus organosulfurat format din două inele fenil para-clorurate legate printr-o grupare sulfoxid. Funcționalitatea sulfoxid introduce un centru chiral la atomul de sulf, dând naștere la doi enantiomeri, deși compusul este utilizat în mod obișnuit ca racemat. Legătura dublă de sulf-oxigen este polarizată, conferă moment dipolar și capacitatea de acceptare a legăturii-de hidrogen. Atomii de clor de pe inelele aromatice sporesc lipofilitatea și furnizează locuri pentru derivatizare ulterioară prin substituție aromatică nucleofilă sau reacții de cuplare încrucișată. Ca stare de oxidare intermediară între sulfură și sulfonă, sulfoxidul poate fi ușor redus înapoi la sulfură sau oxidat în continuare la sulfonă, oferind versatilitate redox. Acest compus servește ca un element de construcție valoros în sinteza organică, în special în prepararea moleculelor active biologic și a materialelor funcționale în care gruparea sulfoxid poate modula proprietățile fizico-chimice și se poate implica în interacțiuni specifice cu ținte biologice.

Intermediar în sinteza agrochimică
Acest derivat de sulfoxid este folosit ca intermediar în producția de insecticide și fungicide. Gruparea sulfoxid poate îmbunătăți biodisponibilitatea și stabilitatea metabolică a agenților de protecție a culturilor, în timp ce atomii de clor permit modificări structurale suplimentare pentru a optimiza potența și selectivitatea împotriva dăunătorilor. Derivații săi au fost explorați pentru activitate împotriva agenților patogeni agricoli.

Element de bază pentru cercetarea farmaceutică
În chimia medicinală, 4,4'-diclorodifenil sulfoxid servește ca schelă pentru dezvoltarea compușilor cu potențiale activități anti-inflamatorii și anticanceroase. Fragmentul sulfoxid poate acționa ca un acceptor de legătură de hidrogen, îmbunătățind legarea la situsurile active ale enzimei, iar inelele aromatice clorurate contribuie la interacțiunile hidrofobe. Cercetătorii îl folosesc pentru a construi biblioteci de analogi pentru studii de structură-relație activitate.

Precursor pentru materiale funcționale
Structura rigidă, asemănătoare tijei-a acestui compus îl face util în sinteza materialelor cristaline lichide și a semiconductorilor organici. Gruparea sulfoxid introduce polaritate care poate influența comportamentul mezofazei și proprietățile de transport de sarcină. Poate fi încorporat în polimeri sau molecule mici pentru aplicații în tehnologii de afișare și electronică organică.

Compus model în studiile de chimie a sulfului
Ca sulfoxid aromatic reprezentativ, acest compus este folosit în studiile mecaniciste ale reacțiilor de oxidare și reducere care implică sulf. Acesta servește ca substrat pentru investigarea reactivității sulfoxizilor față de diverși reactivi, inclusiv oxidanți, reductanți și nucleofili. Astfel de studii oferă perspective fundamentale asupra chimiei organosulfurate relevante atât pentru procesele industriale, cât și pentru sistemele biologice.

Tag-uri populare: 4,4'-diclordifenilsulfoxid, China 4,4'-diclordifenilsulfoxid producători, furnizori, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1