1-clor-3-ciclopropilbenzen

Acest compus este obținut de obicei ca un lichid limpede, incolor până la galben pal, cu un miros aromat slab. Formula sa moleculară este C9H9Cl, corespunzătoare unei greutăți moleculare de 152,62. Punctul de fierbere este de aproximativ 205–210 grade la presiunea atmosferică, cu o densitate calculată aproape de 1,12 g/cm³ la 20 de grade. Este miscibil cu solvenți organici obișnuiți, inclusiv diclormetan, acetat de etil, toluen și hexan, în timp ce prezintă o solubilitate neglijabilă în apă. Molecula constă dintr-un inel benzenic substituit cu un atom de clor în poziția 1 și o grupare ciclopropil în poziția 3. Atomul de clor este activat spre substituție aromatică nucleofilă și reacții de cuplare încrucișată catalizate de metal de tranziție, în timp ce ciclul ciclopropil tensionat poate participa la transformările de deschidere a inelului în condiții adecvate. Compusul este stabil în condiții normale de depozitare, dar trebuie ținut departe de agenți oxidanți puternici și baze puternice. Se recomandă depozitarea în recipiente bine închise, într-o zonă răcoroasă, bine ventilată. Poate provoca iritații ale pielii și ochilor, necesitând precauții standard de laborator.

1 Clor 3 ciclopropilbenzen este o arenă disubstituită care prezintă un atom de clor și o grupare ciclopropil într-o relație meta pe ciclul benzenic. Porțiunea ciclopropil introduce o tulpină semnificativă a inelului și caracteristici electronice unice datorită orbitalilor săi Walsh, care pot interacționa cu sistemul π aromatic și pot influența atât reactivitatea, cât și proprietățile fizice. Atomul de clor servește ca un mâner versatil pentru funcționalizarea ulterioară prin cuplaje încrucișate catalizate cu paladiu, cum ar fi reacțiile Suzuki, Sonogashira și Buchwald Hartwig, permițând introducerea diverșilor substituenți arii, heteroaril sau amino. Modelul de meta substituție conferă o geometrie îndoită care poate fi exploatată în proiectarea moleculelor cu forme tridimensionale specifice. Această combinație între un carbociclu tensionat și un halogen reactiv pe un cadru aromatic rigid face din compus un element de construcție valoros în sinteza organică și chimia medicinală pentru construirea de molecule mai complexe cu proprietăți electronice și sterice adaptate.

Intermediar farmaceutic
În descoperirea medicamentelor, acest derivat de clorociclopropilbenzen este folosit ca element de bază pentru sintetizarea compușilor cu activitate potențială împotriva tulburărilor neurologice și a cancerului. Gruparea ciclopropil poate servi ca un bioizoster stabil metabolic pentru izopropil sau alte grupări alchil, adeseori îmbunătățind stabilitatea metabolică și reducând flexibilitatea conformațională. Atomul de clor permite diversificarea etapelor târzii prin reacții de cuplare încrucișată, permițând explorarea sistematică a relațiilor de activitate a structurii. Derivații care încorporează această schelă au fost explorați ca liganzi pentru receptorii cuplati cu proteina G și inhibitorii de enzime.

Cercetare agrochimică
În chimia de protecție a culturilor, acest compus servește ca un precursor pentru dezvoltarea de noi insecticide și fungicide cu profiluri de mediu îmbunătățite. Fragmentul ciclopropil poate îmbunătăți lipofilitatea pentru o mai bună penetrare a cuticulei și poate contribui la stabilitatea metabolică în condiții de câmp. Clorul permite o funcționalizare suplimentară pentru a optimiza afinitatea și selectivitatea țintei împotriva dăunătorilor, minimizând în același timp toxicitatea în afara țintei. Astfel de derivați sunt investigați pentru activitatea lor împotriva agenților patogeni și insectelor agricole.

Aplicații în Știința Materialelor
Miezul aromatic rigid și inelul ciclopropil tensionat fac acest compus valoros pentru proiectarea materialelor electronice organice și a cristalelor lichide. Încorporarea în polimeri conjugați prin polimerizare cu cuplare încrucișată produce materiale cu proprietăți optoelectronice reglabile pentru aplicații în diode organice emițătoare de lumină și tranzistoare cu efect de câmp. Gruparea ciclopropil poate influența împachetarea moleculară și caracteristicile de transport al sarcinii, permițând reglarea fină a performanței materialului.

Bloc de construcție pentru sinteza organică
Ca intermediar sintetic versatil, 1 clor3ciclopropilbenzenul participă la diverse transformări, inclusiv cuplaje încrucișate catalizate de paladiu, substituție aromatică nucleofilă (în condiții de forțare) și reacții de metalare dirijată. Inelul ciclopropil poate suferi deschiderea inelului în condiții reductive sau oxidative pentru a accesa lanțuri alchil funcționalizate cu stereochimie definită. Utilitatea sa se extinde la sinteza de analogi de produse naturale și materiale funcționale în care combinația dintre un mâner cu halogen și un carbociclu tensionat oferă oportunități pentru elaborarea moleculară controlată.

Tag-uri populare: 1-cloro-3-ciclopropilbenzen, China 1-cloro-3-ciclopropilbenzen producători, furnizori, 2 5 Bishexiloxi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dicarbaldehidă, 474974-24-8, 850446-24-1, inel aromatic, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1